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dc.contributor.advisorFonteles, Marta Maria de França-
dc.contributor.authorOliveira Filho, Rosueti Diógenes de-
dc.date.accessioned2020-03-06T17:02:48Z-
dc.date.available2020-03-06T17:02:48Z-
dc.date.issued2019-
dc.identifier.citationOLIVEIRA FILHO, R. D. Desenvolvimento e caracterização de complexos moleculares de óleo essencial de Alpinia zerumbet (Pers.) Burtt & Smith com sulfobutil-éter-β-cilodextrina (Captisol®). 2019. 95 f. Tese (Doutorado em Desenvolvimento e Inovação Tecnológica em Medicamentos) - Faculdade de Farmácia, Odontologia e Enfermagem, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2019.pt_BR
dc.identifier.urihttp://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/50587-
dc.description.abstractThe present study consists of two distinct chapters. In the first chapter, entitled “Biological activities and pharmacological applications of cyclodextrins complexed with essential oils and their volatile components: a systematic review”, a review with in vitro and in vivo studies that evaluated essential oils (EOs) and their volatile components (VCs) complexed with different cyclodextrins (CDs), the formation of inclusion complexes (ICs) and their influence on different biological activities and pre-clinical trials. The search terms 'Cyclodextrin', 'Inclusion complex', 'Volatile oils', 'Essential oil' and 'Volatile components' were used to retrieve articles from the PUBMED, MEDLINE and SCOPUS databases, resulting in the selection of 38 articles, 22 from in vitro studies and 16 from preclinical studies, which were discussed and it was found that CDs promoted better therapeutic efficacy due to increased solubility, stability and bioavailability of EOs and VCs. The second chapter, entitled “Preparation, characterization and molecular docking of Alpinia zerumbet essential oil complexed with sulfobutylether-β-cyclodextrin”, aimed to extract and identify the components of essential oil of Alpinia zerumbet (EOAz) by gas chromatography coupled mass spectrometry (GC-MS) and evaluate its antimicrobial activity against strains of pathogenic microorganisms (klebsiella pneumoniae ATCC 10031, Escherichia coli ATCC 10536, Staphylococcus aureus ATCC 6538P, Candida parapsilosis ATCC 90018, Candida albicans ATCC 10231 e Candida tropicallis ATCC 750). The OEAz was complexed with sulfobutylether-β-cyclodextrin (SBEβCD) to form ICs. The complexes were prepared by coprecipitation (IC 1 at 24 h and IC 2 at 6 h) and by physical mixture (PM), all in a 1:1 stoichiometric molar ratio (EOAz:SBEβCD) and evaluated by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetric analysis (TGA), differential scanning calorimetry (CSD) and molecular doking simulation, the latter using the major components of EOAz. As results, EOAz showed terpinen-4-ol (22.37%) and 1.8-cyienol (19.65%) as major constituents and antimicrobial activity against all pathogenic strains tested. In the FTIR analysis, displacements of bands of the OH stretching mode of the SBEβCD spectrum occurred in relation to IC 1 (3446 to 3421 cm-1, 2938 to 2931 cm-1 and 1161 to 1159 cm-1) and disappearance of the 2357 cm-1 band present only in the OEAz spectrum; thermal characterization indicated a decrease in EOAz mass loss from 95.13% to 55.7, 55.8 and 53.78 in IC 1, IC 2 and PM, respectively. Molecular docking data revealed an interaction of 1,8- cienol (ΔEbind = -97.20 Kcal/mol) close to the center of the SBEβCD cavity suggesting formation of an inclusion complex, while terpinen-4-ol (ΔEbind = -120.46 Kcal/mol) interacted outside the cavity. Therefore, the displacement of bands of the spectrum in the FTIR, the increase of the thermal stability with reduction of the mass loss in the thermogravimetric analyzes and the conformation in the molecular docking of one of the major components of the EOAz suggest the formation of molecular complexes in the IC 1 obtained with 24 h, being a potential alternative for the biotechnological development of new formulations for potential therapeutic application.pt_BR
dc.language.isopt_BRpt_BR
dc.subjectÓleos Voláteispt_BR
dc.subjectAlpiniapt_BR
dc.subjectCorpos de Inclusãopt_BR
dc.titleDesenvolvimento e caracterização de complexos moleculares de óleo essencial de Alpinia zerumbet (Pers.) Burtt & Smith com sulfobutil-éter-B-ciclodextrinapt_BR
dc.typeTesept_BR
dc.contributor.co-advisorMoreira, Renato de Azevedo-
dc.description.abstract-ptbrO presente trabalho é composto por dois capítulos distintos. No primeiro capítulo, intitulado “Atividades biológicas e aplicações farmacológicas de ciclodextrinas complexadas com óleos essenciais e seus componentes voláteis: uma revisão sistemática”, aborda-se uma revisão com estudos in vitro e in vivo que avaliaram óleos essenciais (OEs) e seus componentes voláteis (CVs) complexados com diferentes ciclodextrinas (CDs), a formação de complexos de inclusão (CIs) e sua influência em diferentes atividades biológicas e ensaios pré-clínicos. Os termos de busca ‘Ciclodextrina’, ‘Complexo de inclusão’, ‘Óleos voláteis’, ‘Óleo essencial’ e ‘Componentes voláteis’ foram usados para recuperar artigos nas bases de dados PUBMED, MEDLINE e SCOPUS, resultando na seleção de 38 artigos, 22 de estudos in vitro e 16 de estudos pré-clínicos, que foram discutidos e constatou-se que as CDs promoveram uma melhor eficácia terapêutica devido ao aumento de solubilidade, estabilidade e biodisponibilidade dos OEs e CVs. O segundo capítulo, intitulado “Preparo, caracterização e docking molecular do óleo essencial de Alpinia zerumbet complexado com sulfobutil-éter-β-ciclodextrina”, teve como objetivo extrair e identificar os componentes do óleo essencial de Alpinia zerumbet (OEAz) por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) e avaliar sua atividade antimicrobiana frente às cepas de microrganismos patogênicos (klebsiella pneumoniae ATCC 10031, Escherichia coli ATCC 10536, Staphylococcus aureus ATCC 6538P, Candida parapsilosis ATCC 90018, Candida albicans ATCC 10231 e Candida tropicallis ATCC 750). O OEAz foi complexado com sulfobutiléter- β-ciclodextrina (SBE-β-CD) para formação dos CIs. Os complexos foram preparados por co-precipitação (CI 1 com 24 h e CI 2 com 6 h) e por mistura física (MF), todos na razão molar estequiométrica de 1:1 (OEAz:SBE-β-CD) e avaliados por espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier (IVTF), análise térmogravimétrica (ATG), calorimetria exploratória diferencial (CED) e simulação de doking molecular, este último utilizando os constituintes majoritários do OEAz. Como resultados, o OEAz apresentou terpinen-4-ol (22,37%) e 1,8-cienol (19,65%) como constituintes majoritários e atividade antimicrobiana contra todas as cepas patogênicas testadas. Na análise por IVTF, ocorreram deslocamentos de bandas do modo de alongamento O-H do espectro de SBE-β-CD em relação ao CI 1 (3446 para 3421 cm-1, 2938 para 2931 cm-1 e 1161 para 1159 cm-1) e desaparecimento da banda 2357 cm-1 presente apenas no espectro de OEAz; a caracterização térmica indicou uma diminuição na perda de massa do OEAz de 95,13% para 55,7, 55,8 e 53,78 em CI 1, CI 2 e MF, respectivamente. Dados de docking molecular revelaram interação de 1,8-cienol (ΔEbind = -97,20 Kcal/mol) próximo ao centro da cavidade da SBE-β-CD sugerindo formação de complexo de inclusão, enquanto o terpinen-4-ol (ΔEbind = -120,46 Kcal/mol) interagiu por fora da cavidade. Portanto, o deslocamento de bandas do espetro no IVTF, o aumento da estabilidade térmica com diminuição da perda de massa nas análises termogravimétricas e a conformação no docking molecular de um dos componentes majoritários do OEAz sugerem a formação de complexos moleculares no CI 1 obtido com 24h, sendo uma potencial alternativa para desenvolvimento biotecnológico de novas formulações para potencial aplicação terapêutica.pt_BR
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