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Title in Portuguese: Aspectos químicos do estudo interdisciplinar (química-agronomia-farmacologia) de Amburana cearensis A.C. Smith
Title: Chemical aspects of the investigations to interdisciplinar (chemistry-agronomy-pharmacology)de Amburana cearensis A. C. Smith
Author: Canuto, Kirley Marques
Advisor(s): Silveira, Edilberto Rocha
Keywords: Química vegetal
Flavonóides
Issue Date: 2007
Citation: CANUTO, K. M.; SILVEIRA, E. R. (2007)
Abstract in Portuguese: Amburana cearensis A.C. Smith (sin. Torresea cearensis Fr. All) é uma árvore típica da caatinga nordestina, popularmente conhecida como imburana-de-cheiro ou cumaru, caracterizada por sua casca vermelho-pardacenta e odor peculiar agradável, atribuído à cumarina. Apresenta relevante importância econômica, sobretudo na carpintaria e perfumaria, e inestimável valor medicinal (propriedades terapêuticas contra afecções respiratórias cientificamente comprovadas), todavia esta espécie sofre ameaça de extinção devido ao extrativismo predatório. Em virtude da necessidade de elaboração de um modelo de exploração auto-sustentável de A. cearensis, foi proposto um estudo integrado Química-Agronomia-Farmacologia. Este trabalho relata a abordagem fitoquímica da pesquisa interdisciplinar, visando o isolamento, a purificação e a caracterização estrutural de novos constituintes químicos da planta adulta (silvestre), bem como a identificação e a quantificação de compostos químicos já conhecidos, considerados biomarcadores, em espécimens jovens de diferentes meses de desenvolvimento (cultivados). As investigações químicas da planta silvestre de A. cearensis foram realizadas com os extratos etanólicos da casca do caule, coletadas no município de Quixeramobim-CE, e das sementes, adquiridas no comércio de Fortaleza-CE. Os extratos etanólicos foram submetidos a partições líquido-líquido, cromatografias convencionais (adsorção-gel de sílica e exclusão- gel de dextrana) e modernas (HPLC-fase reversa), resultando no isolamento e identificação de: A. Cumarinas- 6-hidroxi-cumarina e protocatecuato de 6-cumarila; B. Ácidos fenólicos- ácido vanílico e ácido (E)-o-cumárico; C. Flavonóides- quercetina, formononetina, e os biflavonóides amburanina A e B; Amburosídios- amburosídio A, ferulato de 6”-amburosila, protocatecuato de 6”-amburosila, galato de 6”-amburosila, acetato de 6”-amburosila, sinapato de 6”-amburosila e vanilato de 6”-amburosila. Os espécimens cultivados de A. cearensis, divididos em parte aérea e xilopódio, foram extraídos com etanol e submetidos a uma metodologia química semelhante à adotada para a planta silvestre. Da parte aérea foram obtidos cumarina, aiapina, amburanina B, isocampferídio, ácido vanílico e ácido (E)-o-cumárico glicosilado, enquanto que do xilopódio foram isolados ácido p-hidroxi-benzóico, ácido (Z)-o-cumárico glicosilado e amburosídio B. As substâncias químicas isoladas tiveram suas estruturas elucidadas por métodos físicos (ponto de fusão e rotação óptica) e espectrométricos (Espectrometria na região do Infravermelho, Espectrometria de Massa e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, incluindo técnicas uni e bidimensionais), além de comparação com dados da literatura. Os extratos etanólicos da planta silvestre (casca do caule) e de espécimens cultivados (parte aérea e xilopódio) foram quimicamente comparados através de análises por HPLC, empregando-se método cromatográfico validado (linearidade, precisão, exatidão, fator de recuperação aceitáveis) e utilizando-se padrões de ácido protocatecuico, ácido vanílico, cumarina e amburosídio A, obtidos em estudos anteriores. Amburosídio A foi o constituinte majoritário do extrato da planta silvestre. Nos espécimens jovens, ácido vanílico e cumarina revezaram-se como principais componentes, dependendo da parte e da idade da planta estudada.
Abstract: Amburana cearensis A.C. Smith is a typical tree of the northeastern Brazil flora designated “caatinga”. It is popularly known either as “imburana-de-cheiro” or “cumaru” and characterized by its red-gray bark of peculiar and pleasant smell due to coumarin. Despite A. cearensis relevant economical (particularly for carpentry and perfumery) and medicinal importance (therapeutic properties against respiratory affections scientifically proved), it is one of the plant species treated of extinction due to predatory extractivism. Taking in account the necessity of elaborating a sustainable plan of exploitation it was suggested an integrated study covering the chemical, agronomical and pharmacological aspects of A. cearensis. This work reports the phytochemical component of the interdisciplinary study pursuing the isolation, purification and structure characterization of new secondary metabolites of the wild adult plant, as well as the identification and quantification of the already known chemicals, considered the plant biomarkers, from young cultivated specimens at different developmental stages. The chemical investigation of adult wild plants was performed with the ethanol extract from barks of A. cearensis collected at Quixeramobim County, Ceará state, and the hexane extract of seeds purchased from herbal stores at Fortaleza. The ethanol extracts were submitted to liquid-liquid partition, conventional (silica gel adsorption and gel exclusion with dextran) and modern (HPLC) chromatography leading to the isolation and characterization of: A. Coumarins 6-hydroxy-coumarin, 6-coumaryl protocatechuate, acid; B. Phenol Acids- vanillic acid, o-coumaric; C. Flavonoids- quercetin, formononetin, amburanin A and B; Amburosídes- amburoside A, 6”-amburosyl-ferulate, 6”-amburosyl-protocatechuate, 6”-amburosyl-galate, 6”-amburosyl-acetate, 6”-amburosyl-sinapate and 6”-amburosyl-vanillate. The cultivated specimens, separated in aerial part and xylopode, were extracted with ethanol and submitted to the same methodology employed for the wild plant. From the aerial part were isolated coumarin, ayapin, amburanin B, isokaempferide, vanillic acid, (E)-o-coumaric acid glucoside, while from the xylopode were isolated p-hydroxy-benzoic acid, (Z)-o-coumaric acid glucoside and amburoside B. All chemical substances had their structures elucidated through physical (mp and optical rotation) and spectroscopical methods (IR, MS and NMR, including uni and bidimensional techniques) and comparison to the literature wherever the case. The ethanol extracts from either wild or cultivated (aerial part and xylopode) plants were compared by HPLC through a validated chromatographic method (acceptable linearity, precision, accuracy and recovering factor) using as standard the protocatechuic acid, vanillic acid, coumarin and amburoside A, obtained from the previous studies. Amburoside A was the major component of wild plant, while coumarin and vanilic acid take turns as the principal metabolites of cultivated young plants depending on the plant part and plant age.
Description: CANUTO, K. M. Aspectos químicos do estudo interdisciplinar (química-agronomia-farmacologia) de Amburana cearensis A.C. Smith. 2007. 321 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/11124
metadata.dc.type: Tese
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