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Title in Portuguese: Estudo dos constituintes químicos de duas amostras de própolis: Alto Santo - Ceará e Passa Quatro - Minas Gerais
Title: Investigations of the chemical constituent of two samples of propolis: one from Alto Santo - Ceará and other from Minas Gerais - Brasil
Author: Albuquerque, Irineu Lima de
Advisor(s): Lemos, Telma Leda Gomes de
Keywords: Produtos naturais
Flavonóides
Issue Date: 2007
Citation: ALBUQUERQUE, I. L.; LEMOS, T. L. G. Estudo dos constituintes químicos de duas amostras de própolis: Alto Santo - Ceará e Passa Quatro - Minas Gerais. 2007. 194 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007.
Abstract in Portuguese: Própolis, palavra de origem grega e significa a defesa da cidade. Usado na colméia para fechar frestas, garantindo a proteção contra microorganismos. Diversas propriedades foram relatadas terapeuticamente como: bactericida, fungicida, antivírus, antiinflamatória. As amostras de própolis brasileiras podem ser classificados em 13 grupos, baseados nas características físico-químicas e classificadas da seguinte maneira: cinco no Sul do Brasil (grupo 3), um no Sudeste (grupo 12) e seis no Nordeste (grupo 7). O trabalho teve como objetivo a investigação fitoquímica de duas amostras de própolis: uma de Alto Santo - Ceara e outra de Minas Gerais – Brasil, além da determinação da atividade biológica e antioxidante. Da amostra de própolis do Ceará, foram identificados: triterpenos (lupeol, ácido canárico, lupenona e germanicona); flavonoides (quercetina, canferol, acacetina, 3-(4-metoxifenila) acrilato de 2(E)-2-metoxifenila-5-(5-hidroxi-3,7-dimetoxi-4-oxo-4H-cromen-2-ila). Da própolis de Minas Gerais popularmente chamada de própolis verde, obteve-se: ácido p-cumaric, ácido (E)-3-(3,4-dihidroxifenila) propenóico e uma mistura dos ácidos: ácido (E)-3-(4-hidroxifenila) propenóico, ácido 3-phenilpropanóico e ácido 3-(4-hidroxifenila) propanóico. Do lupeol obteve-se uma série de derivados, entre eles: o produto oxidado e os ésteres no carbono-3. Os compostos e os derivatives puros do lupeol foram identificados por métodos espectroscópicos tais como IR, o RMN 1H e 13C CG/EM. Extrato de própolis e compostos puros isolados foram avaliados para a atividade antioxidante usando o método de captura de radical DPPH (2,2-difenila-1-picril-hidrazila) e os resultados mostraram a atividade muito boa para extratos e para os flavonóides, os triterpenos mostraram uma atividade pequena. Do óleo essencial da própolis de Minas Gerais, identificaram-se os constituintes classificados como monoterpenos oxigenados (0,3%), hidrocarbonetos sesquiterpenos (65,18%), sesquiterpenos oxigenados (23,64%), e derivados do ácido cinâmico (6,17%). Foram identificados 24 constituintes, representando 97,7% do óleo, e os compostos principais definidos como: E-nelolidol (17,14%), E-cariofileno (13,38%) e selin-3,7(11)-dieno (10,35%) foram os mais abundantes. O óleo foi caracterizado com alta percentagem de hidrocarbonetos sesquiterpenos e sesquiterpenos oxigenados. A partir da própolis de Minas Gerais, material de partida para a produção de pó liofilizado, produziu-se própolis solúvel em água, obtida de uma mistura com solução de L-lisina e PVP. O liofilizado terá destino para testes biológicos.
Abstract: Propolis, word has the Greek origin, and means city defense. Used in the beehive to forbid openings, guaranteeing protection against microorganisms. Several therapeutically properties were reported such as: bactericidal, fungicidal, antivirus, anti-inflammatory. Brazilian propolis can be classified in 13 groups, based on the physical-chemistry characteristics classified as: five in the South of Brazil (group 3), one in Southeast (group 12) and six in the Northeast (group 7). The present work has a goal the phytochemical investigation of two samples of propolis: one from Alto Santo - Ceará and other from Minas Gerais - Brasil and determination of biological activity. From a sample of propolis of Ceará, were identified: triterpenes (lupeol, acid canaric, lupenone and germanicone); flavonoids (kercetin, kanferol, acacetine, 3-(4-methoxyphenyl) acrilate of 2-(E)-2-methoxyphenil-5-(5-hydroxy-3,7-dimethoxy-4-oxo-4H-cromene-2-il). For the sample propolis of Minas Gerais popularly called “green propolis” were identified p-cumaric acid, (E)-3-(3,4-dihidroxyphenyl) propenoic acid and a mixture of acid ones: (E)-3-(4-hydroxyphenyl) propenoic acid, 3-phenylpropanoic acid and 3-(4-hydroxiphenil) propanoic acid. From lupeol a serie of derivative were obtained including oxidation and esters at carbon-3. Pure compounds and lupeol derivatives were identified by spectroscopic methods such as IR, 1H and 13C NMR and MS. Propolis extracts and pure compounds were evaluated for scavenger activity using DPPH (2,2-diphenyl,1-picril-hidrazil) bioassay and results showed very good activity for extracts and for flavonoids where as triterpens showed a week activity. The essential oil of the propolis from Minas Gerais obtained by hydrodestillation process was analyzed by CG-MS techniques and composition was defined as: oxygenated monoterpenes (0,30%), hydrocarbons sesquiterpenes (65,18%), sesquiterpenes oxigenated (23,64%), and derivatives of the cinamic acid (6,17%). Twenty constituent were identified representing 97.7% and major compound defined as: E-nelolidol (17,14%), E-cariofilene (13,38%) and selin-3,7(11)-dien (10,35%). The oil was characterized with high percentage of hydrocarbons sesquiterpenes and oxygenated sesquiterpenes. The green propolis of Minas Gerais was used as material for the lyophilized drug production. From the propolis water soluble together with L-lysine and a polymer PVP was obtained a power and it is using for biological tests as anticancer agent.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/14077
metadata.dc.type: Tese
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