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Título: Estudo Fitoquímico de Abarema cochliacarpos (Gomes) Barneby & J. W. Grimes e Calliandra depauperata Benth
Título em inglês: Phytochemical Study of Abarema cochliacarpos (Gomes) Barneby & J. W. Grimes and Calliandra depauperata Benth
Autor(es): Pires, Andreza Maria Lima
Orientador(es): Pessoa, Otília Deusdênia Loiola
Palavras-chave: Flavonóides
Química vegetal
Diterpenos
Data do documento: 2011
Citação: PIRES, A. M. L.; PESSOA, O. D. L. (2011)
Resumo: Este trabalho descreve a investigação química de plantas dos gêneros Abarema e Calliandra, ambas pertencentes à família Leguminosae. A prospecção química de Abarema cochliacarpos culminou no isolamento de 11 substâncias, enquanto de Calliandra depauperata foram isolados 10 compostos. Dos extratos etanólicos das diversas partes de A. cochliacarpos (madeira do caule, casca do caule e folhas) foram isolados e caracterizados os esteróides: espinasterol, 3-O-β-D-glicopiranosil-espinasterol e 3-O-β-D-(6’-O-dodecanoil)-glicopiranosil-espinasterol; a mistura dos triterpenos ácido oleanóico e ácido ursólico; os flavonóides catequina, taxifolina, miricetrina e 3’,4’,7,8-tetrahidroxiflavonol, alem do ácido gálico e galato de etila. O composto 3-O-β-D-(6’-O-dodecanoil)-glicopiranosil-espinasterol esta sendo registrado pela primeira vez. Do extrato etanólico das raízes de C. depauperata isolou-se os flavonóides 5-metoxi-3’,4’,7-trihidroxiflavona; 3’,4’,7-trihidroxiflavona e 4’,6’,7-trimetoxi-3’-hidroxiflavona; os diterpenos de esqueletos cassano 7β,17-dihidroxi-12-oxo-cassan-13,15-dieno; 15,16-bisnor-7β,17-dihidroxi-12-oxo-cassan-13-eno e depauperatina, alem dos ésteres graxos: tetracosanodioato de bis-(2,3-dihidroxipropila); docosanodioato de bis-(2,3-dihidroxipropila); 24-hidroxi-tetracosanoato de 2,3-dihidroxipropila e 26-hidroxi-hexacosanoato de 2,3-dihidroxipropila. Os compostos 4’,6’,7-trimetoxi-3’-hidroxiflavona; 15,16-bisnor-7β,17-dihidroxi-12-oxo-cassan-13-eno e depauperatina, assim como todos os ésteres graxos estão sendo registrados na literatura pela primeira vez. A determinação estrutural dos metabólitos secundários isolados envolveu o uso de técnicas espectrométricas como IV, EM e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, bem como comparação com dados descritos na literatura.
Abstract: This work describes the chemical investigation of plants from the genera Abarema and Calliandra both belonging to Leguminosae family. The chemical prospection of Abarema cochliacarpos resulted in the isolation of 11 substances while from Calliandra depauperata was isolated 10 compounds. From EtOH extracts of different parts of A. cochliacarpos (wood, wood bark and leaves) were isolated and characterizated of steroids: spinasterol, 3-O-β-D-glucopiranosyl-spinasterol and 3-O-β-D-(6’-O-dodecanoil)-glucopiranosyl-spinasterol), the mixture triterpenes oleanolic and ursolic acids; the flavonoids catechin, taxifolin, miricetrin and 3’,4’,7,8-tetrahydroxyflavonol, besides of galic acid and ethyl galate. Compound 3-O-β-D-(6’-O-dodecanoil)-glucopiranosyl-spinasterol) was isolated for the firs time. From roots EtOH extract of C. depauperata were isolated the flavonoids 5-methoxy-3’,4’,7-trihydroxyflavone; 3’,4’,7-trihydroxyflavone and 4’,6’,7-trimethoxy-3’-hydroxyflavone; the cassane diterpenes: 7β,17-dihydroxy-12-oxo-cassan-13,15-diene, 15,16-bisnor-7β,17-dihydroxy-12-oxo-cassan-13-ene and depauperatin, besides the fatty esters bis-(2,3-dihydroxypropil) tetracosanodioate, bis-(2,3-dihydroxypropil) docosanodioate, 24-hydroxy-tetracosanoate-2,3-dihydroxypropil and 26-hydroxy-hexacosanoate-2,3-dihydroxypropil. Compounds 4’,6’,7-trimethoxy-3’-hydroxyflavone; 15,16-bisnor-7β,17-dihydroxy-12-oxo-cassan-13-ene and depauperatin, and all fatty esters are being reported for the first time. The structural determination of all secondary metabolites isolated in this work involved spectrometric techniques such as: IR, MS and NMR including 2D (COSY, HMQC, HMBC e NOESY) experiments, as well as, comparison with published data
Descrição: PIRES, A. M. L.; PESSOA, O. D. L. Estudo Fitoquímico de Abarema cochliacarpos (Gomes) Barneby & J. W. Grimes e Calliandra depauperata Benth. 2011. 216 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/14081
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