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Tipo: Dissertação
Título: Contribuição ao estudo químico de Piper divaricatum e Schinus terebinthifolius.
Título em inglês: Contribuition to chemical study of Piper divaricatum and Schinus terebinthifolius.
Autor(es): Chaves, João Henrique
Orientador: Pessoa, Otília Deusdênia Loiola
Palavras-chave: Piper divaricatum;Óleos essenciais
Data do documento: 2008
Citação: CHAVES, J. H.; PESSOA, O. D. L. (2008)
Resumo: Este trabalho descreve a investigação fitoquímica dos extratos das raízes de Piper divaricatum (Piperaceae), bem como a composição química volátil dos óleos essenciais das folhas da espécie dióica Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). Foram realizadas duas coletas de P. divaricatum em locais e períodos distintos e o estudo químico dos extratos, utilizando técnicas clássicas de cromatografia em gel de sílica, resultou no isolamento de uma amida com atividade citotóxica anti-tumoral em células de sarcoma 180, (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-il)-N-(2-metilpropil)-2,4- pentadienamida (piperlonguminina) da primeira coleta e dois derivados do ácido benzóico: ácido-5-(2’E,6’Z,10’E)-3’,11’,15’-trimetil-hexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenil) 3,4-di-hidroxi-7’-(hidroximetil)-benzóico, inédito na literatura, e o ácido 5- (2’E,6’E,10’E)-3’,7’,11’,15’-tetrametil-hexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenil)-3,4-dihidroxi benzóico na segunda coleta. A determinação estrutural dos compostos isolados baseouse em técnicas espectroscópicas tais como: espectro de massa, espectro de infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais. A composição química dos óleos essenciais das folhas de dois indivíduos de S. terebinthifolius, uma espécie dióica (planta 1 = macho; planta 2 = fêmea) foi analisada por CG/EM e CG/DIC. Para a planta 1, um total de 14 compostos foram identificados, representando em média mais que 81% da composição química dos óleos , enquanto que para a planta 2 foram identificados 8 compostos, representando em média mais de 98% da composição dos óleos. Os mesmos mostraram composições químicas distintas com grandes concentrações de monoterpenos, sendo o cis-ocimeno (52%) e o ßocimeno (19%) os componentes majoritários da planta 1, e o limoneno (93%) o constituinte principal dos óleos da planta 2.
Abstract: This work describes the phytocemical investigation of the extracts from roots of Piper divaricatum (Piperaceae), and, the volatile chemical composition of the essential oils Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). The chemical investigation of the extracts of P. divaricatum, using classic methods of chromatography on sílica gel, yelded an amide, (2E,4E)-pentadienamide, 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)- (piperlonguminine), and two benzoic acid derivatives , 3,4-dy-hidroxy- 5-(2’E,6’Z,10’E)-7’-(hydroxymethyl)-3’,11’,15’-trimethyl-hexadeca-2’,6’,10’,14’- tetraenyl), and the ácid 3,4-dyhydroxy-5-(2’E,6’E,10’E)-3’,7’,11’,15’- tetramethylhexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenyl) benzoic, this being reported for the first time in the literature. The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, such as ME, IR and INMR, including 1D and 2D experimentals NMR spectroscopy and, comparison with published data for closely related compounds. The chemical composition of the essential oils from leaves of Schinus terebinthifolius , was analyzed by CG-MS and GC-FID. Fourteen components of plant 1, representing an average of more than 81.0% of the chemical compositions of the oils, were identified and eight compounds of plant 2, representing more than 98,0% in average. Both oils showed higher concentrations of monoterpenoids, but they showed different chemical compositions, whereas cis-ocimene (52%) and ß-ocimene (19%) were major constituents of plant 1, while limonene (93%) is the major component of plant 2.
Descrição: CHAVES, J. H. Contribuição ao estudo químico de Piper divaricatum e Schinus terebinthifolius. 2008. 117 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/15017
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