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Title in Portuguese: Síntese de derivados de vitamina A utilizando lipase de Candida antartica imobilizada (Novozyme 435)
Title: Vitamin A derivatives synthesis using immobilized lipase from Candida antarctica (Novozyme 435)
Author: Siqueira, Ana Karine Pessoa Bastos
Advisor(s): Gonçalves, Luciana Rocha Barros
Keywords: Engenharia química
Vitamina A
Lipase
Issue Date: 31-Aug-2007
Citation: SIQUEIRA, A. K. P. B. Síntese de derivados de vitamina A utilizando lipase de Candida antartica imobilizada (Novozyme 435). 93 f. 2007. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química)–Centro de Tecnologia, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007.
Abstract in Portuguese: O objetivo desta dissertação foi sintetizar derivados de vitamina A por rota enzimática, como alternativa à rota química, que é caracteristicamente mais agressiva ao meio ambiente. A síntese do palmitato de retinila resultaria em produto com melhor aceitação de mercado, já que é mais estável do que o éster que foi utilizado como substrato, acetato de retinila. Já a síntese de adipato de retinila, tinha como principal finalidade, disponibilizar um novo derivado de vitamina A. Para ambos, visava-se a aplicação nas indústrias farmacêutica, cosmética e alimentícia. Nesse contexto, utilizou-se lipase de Candida antarctica tipo B imobilizada (Novozyme 435 com 571,48 UI/g ± 55,47) e os substratos acetato de retinila, ácidos palmítico e adípico. Além destes, peneira molecular (PM) 3Ǻ também foi adicionada, já que as reações propostas liberam água para o meio reacional, desfavoredendo a síntese do éster desejado. Dois planejamentos foram realizados para se avaliar a síntese de palmitato de retinila, ambos em volume reacional total de 2 mL. No primeiro, três variáveis foram analisadas: proporção entre os substratos, solvente e temperatura. A quantidade de acetato de retinila foi mantida em 0,1 mmol e a do ácido palmítico variando entre 0,1 e 0,5 mmol. Levando em consideração o coeficiente de partição do ácido utilizado, foram testados tolueno e hexano. As temperaturas variaram entre 25 e 40°C, de acordo com o planejamento fatorial 23 blocado com ponto central. No segundo, estudou-se a influência da quantidade de lipase (25, 50 e 75 mg) e PM (20, 50, 80 mg) em tolueno e hexano, conforme planejamento fatorial 32. Ensaios em maior escala foram realizados não apenas para o palmitato, o qual foi submetido a teste de estabilidade térmica, mas também para o adipato, que por não ser comercializado precisou ser separado da reação e identificado por ressonância magnética nuclear. Com uma análise estatística dos resultados, pôde-se observar que os parâmetros que tiveram efeito significativo no primeiro planejamento, foram a temperatura e a interação desta com a razão molar entre os substratos. No segundo, tanto a enzima como a relação quadrática da PM foram significantes no rendimento de síntese com tolueno, e apenas a enzima, quando utilizado o hexano. A separação do palmitato de retinila foi realizada em coluna de sílica C18, tendo sido avaliada em calorimetria exploratória diferencial (do inglês, differencial screening calorimetry - DSC) e observado eventos térmicos por volta de 6,54ºC. Quanto ao adipato de retinila, nenhum procedimento de separação foi eficaz para a separação da mistura formada entre o mesmo e o adipato de diretinila.
Abstract: The main objective of this work was to synthesize vitamin A derivatives through an enzymatic route, as an alternative to chemistry route, more aggressive to the environment. The conversion of retinyl acetate into retinyl palmitate would result in a product with better market acceptance, since it is more stable than the ester used as substrate. Retinyl adipate synthesis, on the other hand, was studied in order to prepare a new vitamin A derivative. Both Vitamin A derivatives synthesized in this work were aiming the industrial production of cosmetics and foods. In this context, immobilized Candida antarctica type B lipase (Novozyme 435 with 571,48 UI/g ± 55,47) was used to catalyze the conversion of the substrates retinyl acetate, palmitic and adipic acids. In addition to these, molecular sieves was also added since the proposed reactions release water to the reaction media, which is not favorable to the desired ester synthesis. The retinyl palmitate synthesis was investigated by two factorial experimental design, using a total reactional volume of 2 mL. In the first, three variables were analyzed: rate between substrates, type of solvent and temperature. Retinyl acetate was kept in 0,1 mmol and palmitic acid varied between 0,1 and 0,5 mmol. Considering the acid partition coefficient, toluene and hexane were tested as solvents. The temperatures varied between 25 and 40°C, following a 23 factorial experimental design blocked with central points. In the second design, the influence of lipase (25, 50 e 75 mg) and molecular sieves (20, 50, 80 mg) amounts were studied using toluene or hexane as solvent, in accordance with a 32 factorial design. Experiments in a larger scale were performed not only to the produce retinyl palmitate, which was submitted to termic stability tests, but also to retinyl adipate, which is not commercially available and thereof it was recovered from the reactional media and identified by nuclear magnetic resonance. The statistical analysis of the results allowed the observation of significant effects. In the first planning, temperature and their interaction with the molar rate between the substrates were the significant variables. In the second, enzyme and the molecular sieves quadratic relation were significant in the yield of synthesis with toluene, but only the enzyme was significant when hexane was utilized. The retinyl palmitate separation was performed in silica C18 column and the purified sample was analyzed by differential scanning calorimetric – DS with a thermal event around 6.54ºC. In the case of retinyl adipate, no separation procedure was effective since there is a mixture formed between retinyl and diretinyl adipates.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/15768
metadata.dc.type: Dissertação
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