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Título: Processos biocatalíticos utilizando o complexo enzimático dos rizomas de Ipomoea batatas (batata-doce)
Título em inglês: Biocatalytic processes using enzyme complex from the rhizomes of Ipomoea potato (sweet potato)
Autor(es): Alves, Leonardo Alcântara
Orientador(es): Lemos, Telma Leda Gomes de
Palavras-chave: Química orgânica
Ipomoea batatas
Células íntegras
Biocatálise
Ipomoea batatas
Whole cells
Data do documento: 2013
Citação: ALVES, L. A. (2013)
Resumo: A espécie Ipomoea batatas, pertencente à família Convolvulaceae e popularmente conhecida como batata-doce, batata, camote, boniato, apichu e kumara é uma planta tuberosa de folhas longas e caule que atinge até 3 metros de comprimento sendo cultivada em todo Brasil devido a sua ampla capacidade de adaptação. Diversos trabalhos encontrados na literatura envolvendo o isolamento de substâncias da batata-doce (BD) descreveram a presença de compostos com atividades biológicas e farmacológicas em sua composição, destacando-se as cumarinas esculetina, umbeliferona e escopoletina, com propriedades anticoagulantes e inibitórias da replicação do HIV. Além desses, são reportadas também a presença de antocianinas, ácidos clorogênicos, entre outros. O uso do complexo enzimático de BD como catalisador biológico também é descrito na literatura sendo observada uma relação direta do produto obtido com o meio em que a reação ocorre na biorredução de cetonas pró-quirais. Essa relação que despertou o interesse no estudo da espécie como biocatalisador em reações orgânicas, principal objetivo do presente trabalho. Inicialmente, foram avaliadas a capacidade biocatalítica de BD e a influência de fatores como: quantidade de biocatalisador, quantidade de substrato, presença de co-solvente, meio tamponante e presença de polivinilpirrolidona (PVP) em reações de redução da acetofenona 1 obtendo-se um excesso dos álcoois (R)-1-feniletanol nas reações em meio aquoso ou tamponante com bioconversão variando entre 3,5 – 98,3 % e excesso enantiomérico (ee) entre 21,2 – 80,0 % e inversão na configuração obtendo-se (S)-1-feniletanol como produto majoritário nas reações com co-solvente ou PVP com valores de conversão variando de 1,0 – 82,8 % e ee entre 11,6 – 96,7 %. As avaliações estenderam-se ao uso de substratos derivados de 1 onde observou-se uma tendência dessa inversão na configuração do produto majoritário nas reações onde utilizou-se apenas água no meio e nas reações onde adicionou-se PVP, mais acentuada nos compostos p-substituídos, seguida dos m-substituídos e o-substituídos. Posteriormente, foram utilizados substratos como cetonas alifáticas, aldeídos e nitrocompostos avaliando a influência da presença de PVP no meio reacional com conversões variando de 3,0 – 100,0 %. Reações de hidrólise de ésteres biocatalisadas por BD com e sem PVP também foram realizadas. Os valores de conversão e excesso enantiomérico dos produtos pró-quirais foram analisados por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e cromatografia gasosa com espectrômetro de massas (CG-EM).
Abstract: Ipomoea batatas specie, belongs to the family Convolvulaceae and popularly known as sweet potato, potato, camote, boniato, apichu and kumara is a tuberous plant of long leaves and stems that reach up to 3 meters long been cultivated throughout Brazil due to its wide adaptability. Several studies in the literature involving the isolation of substances from sweet potato (BD) described the presence of compounds with biological and pharmacological activities in its composition, highlighting the coumarins esculetin, umbelliferone and scopoletin with anticoagulant properties and inhibitory replication HIV. In addition to these, are also reported the presence of anthocyanins, chlorogenic acids, among others. The use of BD as enzyme complex biological catalyst is also described in the literature was observed a direct correlation product obtained with the medium wherein the reaction occurs in the bioreduction of prochiral ketones. This relationship that sparked interest in the study of the species as biocatalyst in organic reactions, main objective of the present work. Initially, we evaluated the ability of biocatalytic BD and the influence of factors such as the amount of biocatalyst, amount of substrate, co-solvent, buffer means and the presence of polyvinylpyrrolidone (PVP) in reactions of reduction of acetophenone first obtaining an excess the alcohols (R)-1-phenylethanol in reactions in aqueous buffer with or bioconversion range from 3.5 to 98.3% enantiomeric excess (ee) between 21.2 to 80.0% and inversion of configuration to yield (S)-1-phenylethanol as the major product in reactions with co-solvent or PVP conversion values ranging from 1.0 to 82.8% ee and from 11.6 to 96.7%. The evaluations were extended to the use of derivatives substrate 1 where there was a trend reversal in this configuration major product in reactions where only water was used and reactions among which PVP was added, the sharper the compounds p- substituted, then the msubstituted and o-substituted. Subsequently, they were used as substrates aliphatic ketones, aldehydes and nitro evaluating the influence of the presence of PVP in the reaction with conversions ranging from 3.0 to 100.0%. The hydrolysis of esters by BD biocatalisadas with and without PVP were also performed. The values of conversion and enantiomeric excess of the pro-chiral products were analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC) and gas chromatography mass spectrometer (GC-MS).
Descrição: ALVES, Leonardo Alcântara. Processos biocatalíticos utilizando o complexo enzimático dos rizomas de Ipomoea batatas (batata-doce). 2013. 162 f. Tese (Doutorado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2013.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/18346
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