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Título: Estudo Químico e Biológico de Margaritopsis carrascoana Wright (Rubiaceae)
Título em inglês: Study Chemical and Biological Margaritopsis carrascoana Wright (Rubiaceae)
Autor(es): Nascimento, Raimundo Regivaldo Gomes do
Orientador(es): Lima, Mary Anne Sousa
Palavras-chave: Química orgânica
Margaritopsis carrascoana
Alcalóides
Flavonóides
Dados de RMN
Atividades biológicas
Compostos bioativos
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Data do documento: 2014
Citação: NASCIMENTO, R. R. G. (2014)
Resumo: Margaritopsis carrascoana é um pequeno arbusto pertencente à família Rubiaceae e endêmico da flora do Nordeste brasileiro, que cresce em solos arenosos do planalto da Ibiapaba e serra do Araripe - Ceará. A ausência de relatos acerca de estudos fitoquímicos relacionados à espécie, aliada a ocorrência de alcalóides bioativos no gênero, nos motivou ao seu estudo químico. Desta forma, o espécimen vegetal foi coletado na chapada do Araripe, município de Moreilândia-PE. A investigação fitoquímica do extrato etanólico dos talos resultou no isolamento dos alcalóides calicosidina, hodgkinsina, N-8”-formilcalicosidina e N-8”-metil-N-1’-desmetilisocalicosidina, da neolignana álcool 4-O-β-D-glicopiranosil-di-hidro-desidrodiconiferílico, do flavonóide 7-O-[α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glicopiranosil luteolina, dos triterpenos lupeol e o àcido ursólico, e da mistura de esteróides β-sitosterol e estigmasterol, como agliconas e nas formas glicosiladas. A partir do estudo do extrato etanólico das folhas foram isolados os flavonóides 7-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-β-D-apiofuranosil] luteolina, 7-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-β-D-apiofuranosil] crisoeriol, 7-O-{β-D-apiofuranosil-(1→6)-[α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glicopiranosil} luteolina e 7-O-{α-L-ramnopiranosil - (1→6) - [α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glicopiranosil} luteolina. Os alcalóides N-8”-formilcalicosidina e N-8”-metil-N-1’-desmetilisocalicosidina, e os flavonóides 7-O-{β-D-apiofuranosil-(1→6)-[α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glicopiranosil} luteolina e 7-O-{α-L-ramnopiranosil-(1→6)-[α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glicopiranosil} luteolina, estão sendo relatados pela primeira vez na literatura, enquanto todas as demais substâncias possuem caráter inédito no gênero Margaritopsis. O isolamento dos metabólitos secundários foi conduzido através de técnicas cromatográficas clássicas, incluindo cromatografia de adsorção em gel de sílica, cromatografia por exclusão molecular em Sephadex LH-20, cromatografia de fase reversa (C-18) e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). Para a caracterização estrutural foram utilizadas técnicas espectroscópicas utilizando infravermelho, espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear, incluindo técnicas uni (RMN 1H e RMN 13C e DEPT 135) e bidimensionais (HMBC, HSQC, COSY e NOESY), além de comparação com dados descritos na literatura. Em adição, os flavonóides 7-O-[α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glicopiranosil luteolina, 7-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-β-D-apiofuranosil] luteolina, 7-O-{β-D-apiofuranosil-(1→6)-[α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glicopiranosil} luteolina e 7-O-{α-L-ramnopiranosil-(1→6) - [α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glicopiranosil} luteolina apresentaram atividade antioxidante maior que os padrões BHT e quercetina, enquanto os extratos etanólicos dos talos e folhas apresentaram atividade inibidora da enzima acetilcolinesterase. Por outro lado, o alcaloide hodgkinsina apresentou potencial citotóxico frente às células de ovário, glioblastoma e colon. No teste de nocicepção, realizado com o extrato etanólico das folhas e a fração alcalóidica, foram observados resultados positivos para ambas as frações. O extrato etanólico das folhas foi submetido a teste de atividade antiúlcera gástrica, levando a uma redução significativa da área de lesão gástrica induzida pelo etanol em camundongos.
Abstract: Margaritopsis carrascoana is a small shrub belonging to the Rubiaceae family and endemic from northeastern of Brazil flora growing in the sandy soils of the region of Ibiapaba and Araripe plateaus – Ceará state. The absence of reports of phytochemical studies related to this species, combined with occurrence of bioactive alkaloids in the genus, motivated us to perform chemical study. The plant specimen was collected in Araripe plateu, in Moreilândia-PE county. The phytochemical investigation of the ethanolic extract from the stems yielded the alkaloids calycosidine, hodgkinsine, N-8”-formyl-calycosidine and N-8”-methyl-N-1’-desmethylisocalycosidine, besides neolignan dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside, the flavonol luteolin 7-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl, the triterpenes lupeol and ursolic acid, and the mixture of β-sitosterol and stigmasterol steroids, as aglycones and glycosylated. From the ethanolic extract of the leaves were isolated the flavonoid luteolin 7-O-[β-D-apiofuranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside, chrysoeriol 7-O-[β-D-apiofuranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside, luteolin 7-O-{β-D-apiofuranosyl-(1→6)-[β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl} and luteolin 7-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-[β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl}. The alkaloids N-8"-formyl-calycosidine, N-8”-methyl-N-1’-desmethylisocalycosidine, luteolin 7-O-{β-D-apiofuranosyl-(1→6)-[β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl} and luteolin 7-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-[β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyra-nosyl}, are being reported for the first time in the literature, and the other secondary metabolites are unprecedented in the genus Margaritopsis. The secondary metabolites were isolated using classical chromatography techniques; including adsorption chromatography on silica gel, exclusion chromatography on Sephadex LH-20, reverse phase chromatography (C-18), and high performance liquid chromatography (HPLC). For structural characterization were used infrared spectroscopy, mass spectrometry and nuclear magnetic resonance techniques including uni (1H NMR and 13C NMR and DEPT 135) and two-dimensional experiments (HMBC, HSQC, COSY and NOESY), and comparison with the literature data. In addition, the flavonoids flavonol luteolin 7-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl, luteolin 7-O-[β-D-apiofuranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside, luteolin 7-O-{β-D-apiofuranosyl-(1→6)-[β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl} and luteolin 7-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-[β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl, sho-wed antioxidant activity greater than the BHT and quercetin standards, while ethanol extracts of stems and leaves showed inhibitory activity on the acetylcholinesterase enzyme. On the other hand, hodgkinsine showed potent cytotoxic activity against ovary, glioblastoma and colon cancer cells lines. The ethanol extract of the leaves and its alkaloidal fraction were submitted to nociception test and yielded good results. The ethanolic extract of the leaves was subjected to gastric antiulcer activity test, leading to a significant reduction in gastric lesions induced by ethanol in mice.
Descrição: NASCIMENTO, Raimundo Regivaldo Gomes do. Estudo Químico e Biológico de Margaritopsis carrascoana Wright (Rubiaceae). 2014. 275 f. Tese (Doutorado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2014.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/18530
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