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Título: Estudo químico e citotóxico de metabólitos secundários isolados de fungos endofíticos de Aroeira-do-Sertão (Myracrodruon urundeuva Fr. All.): Pseudofusicoccum stromaticum e Lasiodiplodia theobromae
Título em inglês: Study chemical and cytotoxic secondary metabolites isolated endophytic fungi from Aroeira-do-Sertão (Myracrodruon urundeuva Fr. All.):Pseudofusicoccum stromaticum and Lasiodiplodia theobromae
Autor(es): Sobreira, Aline Cavalcante Mesquita
Orientador(es): Pessoa, Otília Deusdênia Loiola
Palavras-chave: Química orgânica
Fungos
Células
Estrutura molecular
Fungi
Cells
Data do documento: 2016
Citação: SOBREIRA, A. C. M. (2016)
Resumo: Fungos endofíticos têm sido apontados como uma fonte promissora de substâncias biologicamente ativas, entre as quais compostos com potencial atividade anticâncer. Neste contexto, o presente trabalho descreve o primeiro estudo de prospecção química e citotoxicidade de dois fungos endofíticos isolados de Aroeira-do-sertão (Myracrodruon urundeuva Fr. All.): Pseudofusicoccum stromaticum (MUB58) e Lasiodiplodia theobromae (MUB65). Os extratos de acetato de etila MUB58 e MUB65 foram obtidos através de partição líquido-liquido do caldo destas cepas fúngicas, as quais foram cultivadas por 21 dias em extrato de BD e malte, respectivamente. Os extratos fúngicos foram inicialmente analisados por cromatografia líquida de ultraeficiência acoplada a espectrometria de massas de alta resolução (CLUE-EM) e posteriormente submetidos a cromatografia em Sephadex LH-20, seguida de cromatografia líquida de alta eficiência com detector de arranjo de diodo. Análise de CLUE-EM permitiu caracterizar a presença de sete metabólitos no extrato MUB-58: O-sulfato de colina, xantofusina, 7-hidroxi-1-isocromanona, ácido multicólico, djalonensona, 3-ácido carboxílico-8-metoxicarbonila-1-hidroxi-9-oxo-9H-xantona e ciclo-Phe-Leu-Val-Leu-Leu. Além disso, foram isolados quatro metabólitos ciclo-L-Phe-D-Leu1-L-Leu2-L-Leu3-L-lle (FC1), 5-hidroxi-metilfurfural (FC2), rotenolona (FC3) e tefrosina (FC4). O composto FC1 é inédito na literatura, enquanto os compostos FC3 e FC4 estão sendo relatados pela primeira vez em fungos endofíticos. Da mesma forma, a análise CLUE-EM do extrato MUB-65 levou à caracterização química de oito compostos já relatados na espécie L. theobromae: 4-hidroximeleina; meleina; (3R, 5R)- 5-hidroxila-de-O-metil-lasiodiplodina; (3R,5R)-hidroxilasiodiplodina; 2,4,6-trimetiloct-2-enoato,1,2,6,8a- tetrahidro-7-hidroxi-1-8a-dimetil-6-oxo-2-naftalenila; lasiodiplodina; lasiojasmonato A e lasiojasmonatos B ou C. Adicionalmente, dois metabólitos foram isolados: lasiodiplodina (LT1) e rel-11-12- (7’R*, 4’R*, 2’R*- tetrahidrofuro[1’,2’] piranil)- lasiodiplodina (LT2). O composto LT2 está sendo relatado pela primeira vez na literatura. As estruturas químicas de todas as substâncias isoladas foram elucidadas por espectrometrias de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, infravermelho e CLUE-EM. Os extratos e seus respectivos metabólitos isolados foram submetidos ao ensaio de citotoxicidade para avaliação dos seus efeitos antiproliferativos frente a uma linhagem celular de câncer colorretal (HCT-116). O extrato de MUB58 apresentou significativa atividade (75%) correspondendo a um IC50 de 10,40 µg.mL-1, enquanto o extrato de MUB65 foi inativo. Os metabólitos isolados LT1 (IC50 11,24 µg.mL-1), FC3 (IC50 5,59 µg.mL-1) e FC4 (IC50 0,51 µg.mL-1) apresentaram atividades na faixa de 11,24 a 0,51 µg.mL-1.
Abstract: Endophytic fungi have been identified as a promising source of biologically active substances,including compounds with potential anticancer activity. In this context, this paper describes the first study of chemical prospecting and cytotoxicity two endophytic fungi isolated from Aroeira -do-Sertão(Myracrodruon urundeuva Fr.ll.):Pseudofusicoccum stromaticum (MUB-58) and Lasiodiplodia theobromae (MUB - 65). The ethylacetate extracts MUB-58 and MUB-65 were obta ined by liquid-liquid partition broth these fungal strains which were cultured for 21 days on BD and malt extract , respectively. The fungal extracts were first analyzed by liquid chromatography of ultraefficiency coupled to spectrometry, high resolution mass (CLUE -MS) and subsequently subjected to chromatography on Sephadex LH - 20, followed by liquid chromatography of high efficiency with diode array detector. CLUE - MS analysis allowed to determine the prese nce of metabolites in seven MUB 58 extract: cholin - O - sulfate, xanthofusin, 7-hidroxy -1-isochromanone, multico licacid, djalonensone, 8 - methoxycarbonyl-1-hidroxy-9-oxo-9H-xanthene-3-carboxylix acidand cyclo-Phe-Leu-Val-Leu-Leu. In addition, were isolated four metabolites:cycloL-Phe-D-Leu1-L-Leu2-L-Leu 3-L-Ile (FC1), 5-hidroxy-methilfurfural (FC2), rotenolone (FC3) and tephrosin (FC4).The compound FC1 is unprecedented in the literature, while FC3 and FC4 compounds are being reported for the first time in en dophytic fungi. Likewise, a CLUE - MS analysis the MUB - 65 extract led to characterization of eight chemical compounds already reported in the species L. theobromae:4-hidroxymelein; Mellein;(3R,5R)-5-hidroxyl-de-O-methyl-lasiodiplodin;(3 R,5 R)- hydroxyla siodiplodin; 2,4,6-trimethyloct-2-enoic acid-1,2,6,8a-tetrahydro-7-hydroxy-1-8a-dimethyl-6-oxo-2- naphtalenyl-ester;lasiodiplodin;lasiojasmonate A and lasiojasmonates B ou C. Additionally, two metabolites w ere isolated: lasiodiplodin(LT1) and rel-11-12-(7'R* 4'R*, 2 'R*-tetrahydrofuro [1', 2'] pyranyl)-lasiodiplodin (LT2). The compound LT2 being first reported in the literature. The chemical structures of all isolated compounds were elucidated by spectrometries Nuclear Magnetic Resonance 1 H and 13C, IR and CLUE-MS. The extracts and their isolated metabolites were subjected to the cytotoxicity assay to evaluate their antiproliferative effects against a colorectal cancer cell line (HCT-116). The MUB-58 extract showed significant activity (75%) corresponding to an IC50of 10.40 μg.mL -1, while the MUB65 extract was inactive. The LT1 isolated metabolites (IC5011.24 μg.mL-1), FC3(IC50 5.59 μg.mL-1) and FC4(IC500.51 μg.mL-1) showed activity in the range of 11.24 to 0.51 μg.mL-1.
Descrição: SOBREIRA, Aline Cavalcante Mesquita. Estudo químico e citotóxico de metabólitos secundários isolados de fungos endofíticos de Aroeira-do-Sertão (Myracrodruon urundeuva Fr. All.): Pseudofusicoccum stromaticum e Lasiodiplodia theobromae. 2016. 173 f. Dissertação (Mestrado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2016.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/18538
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