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Título: Estudo fitoquímico dos talos de Croton velutinus baill e análise dos componentes do óleo essencial de Ocimum basilicum var. purpurascens BENTH e de seus derivados por espectroscopia ordenada por difusão (DOSY)
Título em inglês: Phytochemistry study of stalks of croton velutinus baill and analysis of essential oil compounds of Ocimum basilicum var. purpurascens BENTH and its derivatives by diffusion ordered spectrosopy (DOSY)
Autor(es): Cezar, Henrique Machado
Orientador(es): Brasil, Nilce Viana Gramosa Pompeu de Sousa
Palavras-chave: Óleo essencial
Eugenol
DOSY
MAD
Croton velutinus
Data do documento: 2016
Citação: CEZAR, H. M. (2016)
Resumo: Croton velutinus Baill é uma planta pertencente à família Euphorbiaceae encontrada na cadeia do espinhaço, região que compreende os estados de Minas Gerais e Bahia, ocorrendo em campos rupestres e solo arenoso. Várias espécies de Croton têm sido estudadas devido às suas diferentes aplicações terapêuticas. A espécie C. velutinus ainda não apresenta estudos fitoquímicos descritos na literatura, o que motivou a investigação química e farmacológica desta planta. Os extratos hexânico e etanólico dos talos de C. velutinus foram submetidos a procedimentos cromatográficos resultando no isolamento de dois flavonoides Casticina e 5-hidroxi-3,6,7,4’-tetrametoxiflavona, dois sesquiterpenos, (6S,7S) 7,11-diidroxi-bisabol-2-en-4-ona e delobanona, e um diterpeno clerodano inédito na literatura, o ácido velutinóico. Os extratos de Croton velutinus foram submetidos a ensaios de atividades larvicida, antioxidante, inibição da enzima acetilcolinesterase e da enzima conversora da angiotensina I. A segunda parte deste trabalho consistiu na análise do óleo essencial de Ocimum basilicum var. purpurascens BENTH, planta conhecida como alfavaca roxa, por CG-EM e DOSY. Os componentes majoritários identificados no óleo essencial foram eugenol (65,2%) e β-cariofileno (23,4%), os quais foram isolados e analisados por DOSY assistida por matriz (MAD) utilizando o surfactante não iônico Brij 78 como matriz. Foram preparados os derivados do eugenol: acetato de eugenila, cis e trans-isoeugenol, para serem analisados por MAD em misturas binárias e ternárias contendo vanilina como um dos componentes. Os coeficientes de difusão do eugenol e β-cariofileno no óleo essencial variaram consideravelmente com a mudança do solvente de CDCl3 para a mistura DMSO-d6:D2O (1:1) com separação de ∆EC de 7,27% para ∆EC 89,12%, respectivamente, enquanto a mistura binária destes compostos variou de ∆EC 9,39% para 98,33%. A mistura de eugenol e vanilina a 10 mM mostrou separação de ∆EC de 35,5% na presença de 40 mM de Brij 78. As atividades larvicidas do óleo essencial, eugenol e dos derivados foram obtidas frente às larvas no 3º estágio do mosquito Aedes aegypti, sendo o óleo essencial o mais eficiente. As substâncias químicas isoladas tiveram suas estruturas elucidadas por métodos espectroscópicos (EM, IV e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas uni e bidimensionais) além de comparação com dados da literatura.
Abstract: Croton velutinus Baill is a plant belonging to the family Euphorbiaceae found in the “cadeia do espinhaço”, that comprises the States of Minas Gerais and Bahia, occurring in rocky fields and sandy soils. Several species of Croton have been studied due to different therapeutics applications. There is no report about the phytochemical study of C. velutinus found in the literature. The hexane and ethanolic extracts of stalks of C. velutinus were subjected to chromatographic procedures, resulting in isolation of two flavonoids, Casticin and 5-hydroxi-3,6,7,4’-tetrametoxyflavone, two sesquiterpenes (6S,7S) 7,11-dihydroxi-bisabol-2-en-4-one and Delobanone and a inedited diterpene clerodane, velutinoic acid. The extracts of Croton velutinus were subjected to assays of larvicidal, antioxidant activities, acetylcholinesterase enzyme inhibition and angiotensin I converting enzyme inhibitors. The second part of this work, consisted in essential oil analysis of Ocimum basilicum var. purpurascens BENTH, plant known like alfavaca roxa by GC-MS and DOSY. The major components in the essential oil were identified as eugenol (65,2%) and β-caryophyllene (23,4%). The resolution of eugenol and β-caryophyllene was performed by Matriz-assisted DOSY (MAD) using the non-ionic surfactant Brij 78 as matrix. Were prepared eugenol derivatives: eugenyl acetate, cis and trans-isoeugenol, for to be analyzed by MAD in binary and ternary mixtures containing vanillin like one of components. The diffusion coeficients of eugenol and β-caryophyllene in the essential oil vary considerably with the change of solvent of CDCl3 to the mixture DMSO-d6:D2O (1:1) with ∆EC 7,27% to ∆EC 89,12% separation, respectively, whereas the binary mixture of this compounds vary of ∆EC 9,39% to 98,33%. The eugenol and vanillin 10 mM mixture showed the variation of ∆EC 35,5% in presence of Brij 78. The larvicidal activity of essential oil, eugenol and their derivatives were obtained from 3rd stage larvae of mosquito Aedes aegypti, and the essential oil showed the most efficient. The structural characterization of the isolated compounds was achieved by spectroscopy methods (MS, IR and NMR 1H e 13C, including one and two dimensional techniques) and by comparison with literature dates.
Descrição: CEZAR, Henrique Machado. Estudo fitoquímico dos talos de Croton velutinus baill e análise dos componentes do óleo essencial de Ocimum basilicum var. purpurascens BENTH e de seus derivados por espectroscopia ordenada por difusão (DOSY). 2016. 160 f. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2016.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/21754
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