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Title in Portuguese: Constituintes Químicos e Atividades Biológicas de Cnidoscolus phyllacanthus
Title: Chemical Constituents and Biological Activities of Cnidoscolus phyllacanthus
Author: Paula, Anderson Corrêa
Advisor(s): Lemos, Telma Leda Gomes de
Keywords: Euphorbiaceae
Bis-nor-diterpeno
Cnidoscolus phyllacanthus
Atividade Citotóxica
Issue Date: 2014
Citation: PAULA, A. C. (2014)
Abstract in Portuguese: Cnidoscolus phyllacanthus (Euphorbiaceae), popularmente conhecida como “favela”, é uma planta encontrada na caatinga. É utilizada como alimentos para animais, entretanto pode causar intoxicação após a ingestão da planta fresca. Este trabalho descreve o estudo fitoquímico da espécie Cnidoscolus phyllacanthus, visando o isolamento e identificação de substâncias com atividade citotóxica e antioxidante. O estudo fitoquímico realizado com o extrato hexânico e etanólico da casca do caule da espécie levou ao isolamento e a caracterização de quatro constituintes e duas misturas: A mistura de esteroides sitosterol e estigmasterol, o triterpeno lupeol, o éster de triterpeno nonanoato de lupeol, uma mistura de triterpenos, identificadas como cinamato de lupeol com diidrocinamato de lupeol, além de dois compostos tricíclico benzociclo-hepteno, os bis-nor-diterpenos deoxofavelina e favelina metil éter. A determinação estrutural das substâncias isoladas foi realizada através de técnicas espectroscópicas como: infravermelho (IV), espectrometria de massas (EM) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN 13C), incluindo as técnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC) e comparação com dados registrados na literatura. Analisou-se ainda o óleo fixo da casca do caule e sua atividade antioxidante, usando o método do sequestro de radicais, que foi realizada com os extratos e frações observando-se pequena ou nenhuma atividade. Os compostos foram testados ainda quanto à sua atividade citotóxica sobre as linhagens celulares HL60 (leucemia promielocítica humana), NCI-H292 (carcinoma de pulmão humano) e MCF-7 (adenocarcinoma de mama humano). Deoxofavelina foi o composto mais ativo entre todos os compostos testados, com valores de CI50 variando de 2,7 a 8,9 μg/mL.
Abstract: Cnidoscolus phyllacanthus (Euphorbiaceae), popularly known as favela, is usually a common thorny plant in the savanna. It is used as food for animals and can cause poisoning after eating the fresh plant. This paper describes the phytochemical study species belonging to the family Euphorbiaceae, seeking the isolation and structural elucidation of organic compounds. Chemical studies conducted with the hexane and ethanolic extract from the stem bark of the species allowed the isolation and characterization of four components: the misture of steroid sitosterol and stigmasterol, the triterpene Lupeol, ester triterpene lupeol nonanoate, a mixture of triterpenes which were identified as lupeol cinnamate with lupeol dihydrocinamate and two benzocycloheptene tricyclic compounds, the bis-nor-diterpenes deoxofaveline and methyl-éterfaveline. The structural assignment of the compounds was performed by spectroscopic techniques such as infrared (IR), mass spectrometry (MS) and hydrogen nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbon -13 (13C- NMR) techniques including two dimensional (COSY, HSQC and HMBC and comparison with data reported in the literature. It also analyzes the compositions of fixed oil from the stem bark. Extracts and fractions were tested for scavening radical using DPPH (1,1-diphenyl-2-picril-hydrazil) method and showed weak or no activity. The compounds were tested for their cytotoxic activity against the cell lines HL60 (humab pro-myelocytic leukemia), NCI-H292 (human lung carcinoma) and MCF-7 (human breast adenocarcinoma). Dexofaveline compound was the most active among all, with IC50 values ranging from 2.7 to 8.9 g/mL.
Description: PAULA, Anderson Corrêa. Constituintes Químicos e Atividades Biológicas de Cnidoscolus phyllacanthus. 2014. 96 f. Dissertação (Mestrado em Química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2014.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/27074
metadata.dc.type: Dissertação
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