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Title in Portuguese: Obtenção, caracterização e avaliação farmacológica de derivados dos monoterpenos carvacrol e timol
Title: Obtainment, characterization and pharmacological evaluation of derivatives of carvacrol and thymol monoterpenes
Author: Mesquita, Bruna Marques de
Advisor(s): Lemos, Telma Leda Gomes de
Co-advisor(s): Monte, Francisco José Queiroz
Keywords: derivados
carvacrol
timol
acetilcolinesterase
larvicida
Issue Date: 2017
Citation: MESQUITA, B. M. (2017)
Abstract in Portuguese: : Baseado na vasta literatura sobre as propriedades terapêuticas dos monoterpenos carvacrol e timol, utilizou-se desses compostos para a obtenção de derivados, bem como a avaliação farmacológica dos mesmos. Foram realizadas modificações no grupo hidroxila do C-1, com a obtenção de dezoito derivados, do carvacrol (1a-1i) e do timol (2a-2i), com rendimentos satisfatórios. A confirmação das estruturas foi feita utilizando métodos espectroscópicos, tais como CG/EM, IV, RMN de 1H e 13C. As substâncias obtidas e seus precursores foram submetidas a ensaio de inibição da enzima acetilcolinesterase, pelo método colorimétrico em que os derivados 1b e 2b apresentaram resultados positivos frente à enzima. Foram submetidas à avaliação da atividade citotóxica in vitro, pelo método do MTT, frente às linhagens de células SF295 (glioblastoma), HCT116 (cólon – humano) e PC3 (próstata), apresentando atividade fraca, e também, atividade larvicida que foi realizada frente às larvas de Aedes aegypti no terceiro estágio, tendo apresentado resultados significativos para os derivados 1a, 1b, 1c, 1h, 2a, 2b, 2c e 2h.
Abstract: Based on the vast literature on the therapeutic properties of the monoterpenes carvacrol and thymol, these compounds were used to obtain derivatives and the pharmacological activities of them were evaluated. Modifications were made to the hydroxyl group of C-1, obtaining eighteen derivatives of carvacrol (1a-1i) and thymol (2a-2i), with satisfactory yields. The structures were confirmed by spectroscopic methods, such as GC/MS, IR, 1H and 13C NMR. The compounds obtained and their precursors were submitted to an inhibition test of the acetylcholinesterase enzyme using the colorimetric method in which derivatives 1b and 2b showed positive results against the enzyme. Their cytotoxic activity in vitro were evaluated against SF295 (glioblastoma), HCT116 (colon - human) and PC3 (prostate) cells by the MTT method. Results showed weak cytoxiticy activity and also larvicidal activity to larvae of Aedes aegypti in the third stage, presenting significant results for derivatives 1a, 1b, 1c, 1h, 2a, 2b, 2c and 2h.
Description: MESQUITA, Bruna Marques de. Obtenção, caracterização e avaliação farmacológica de derivados dos monoterpenos carvacrol e timol. 2017. 166 f. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/27555
metadata.dc.type: Dissertação
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