Please use this identifier to cite or link to this item: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/30943
Title in Portuguese: Contribuição ao estudo fitoquímico da espécie Sambucus australis (Adoxaceae), obtenção de derivados do ácido ursólico, 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de metila, 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de etila e 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de isopropila e avaliação das suas atividades biológicas
Title: Contribution to the phytochemical study of the species Sambucus australis (Adoxaceae), obtaining derivatives of ursolic acid, methyl 3α-hydroxy-5β-cholane-24-oate, ethyl 3α-hydroxy-5β-cholane-24-oate and 3α-hydroxy -5β-cholane-24-oate and evaluation of its biological activities
Author: Nascimento, Patrícia Georgina Garcia do
Advisor(s): Lemos, Telma Leda Gomes de
Co-advisor(s): Santiago, Gilvandete Maria Pinheiro
Keywords: Sambucus australis
Triterpenos
Ácido ursólico
Esteroides
3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de metila
3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de etila
3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de isopropila
Derivados
Issue Date: 2018
Citation: NASCIMENTO, P. G. G. (2018)
Abstract in Portuguese: A espécie Sambucus australis, pertencente à família Adoxaceae, é conhecida no Brasil pelos nomes populares de “sabugueiro-do-rio-grande”, “sabugueiro-do-Brasil” ou simplesmente “sabugueiro”. A investigação fitoquímica foi realizada com os extratos em hexano, em acetato de etila e em etanol das folhas e inflorescências. Os ácidos graxos presentes no extrato em hexano das folhas e inflorescências de S. australis foram identificados por CG-EM, apresentando como componentes majoritários os ácidos palmítico (72,6%), linoleico (8,01%), vacênico (6,20%) e araquídico (4,03%). Os extratos foram submetidos a fracionamentos cromatrográficos convencionais, resultando no isolamento e caracterização estrutural do triterpeno tetracíclico damarenediol, das misturas de triterpenos palmitato de α,β-amirina, e α,β-amirina, da mistura de esteroides sitosterol e estigmasterol e do triterpeno ácido ursólico. Foram obtidos onze derivados do ácido ursólico (SA-5), um dos constituintes isolados de S. australis, através de modificações moleculares nas posições C-3 e C-24 do esqueleto triterpênico, destes, quatro são inéditos na literatura. Também foram obtidos treze derivados de 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de metila (AL-1), treze derivados de 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de etila (AL-2) e treze derivados de 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de isopropila (AL-3), através de modificação no carbono C-3 do esqueleto esteroidal. Dos derivados obtidos a partir de 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de metila (AL-1), cinco são inéditos na literatura; dos derivados obtidos a partir de 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de etila (AL-2), doze são inéditos na literatura; dos obtidos de 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de isopropila (AL-3), todos são inéditos na literatura. Neste trabalho foram obtidos 50 derivados, destes, 34 são inéditos na literatura. Os constituintes químicos isolados de Sambucus australis e os derivados obtidos foram caracterizados por métodos espectroscópicos de IV, RMN de 1H, RMN de 13C-BB e RMN de 13C-DEPT 135°. Todos os derivados foram submetidos a teste de toxicidade sobre Artemia salina e a maioria das amostras mostraram alta toxicidade para a mesma; também foram submetidos a ensaio qualitativo para inibição da enzima acetilcolinesterase. Nesta, os derivados do ácido ursólico foram os que apresentaram melhores resultados para a inibição desta enzima: quatro derivados apresentaram halo de inibição igual ao controle positivo (Eserina).
Abstract: The species Sambucus australis, belonging to the family Adoxaceae, is known in Brazil by the popular names of "sabugueiro-do-rio-grande", "sabugueiro-do-Brasil" or simply "sabugueiro". The chemical investigation was carried out with extracts in hexane, in ethyl acetate and in ethanol of leaves and inflorescences. The fatty acids present in the hexane extract of the leaves and inflorescences of S. australis were identified by GC-MS, with palmitic acid (72.6%), linoleic (8.01%), vacenic (6.20 %) and arachidic (4.03%). The extracts were subjected to conventional chromatography, resulting in the isolation and structural characterization of the tetrameric damarenediol, the mixtures of α,β-amirin palmitate triterpenes, and α,β-amirine, of the mixture of β- sitosterol and stigmasterol and triterpene ursolic acid. Eleven derivatives were obtained from ursolic acid (SA-5), one of the constituents isolated from S. australis, were obtained through molecular modifications at the C-3 and C-24 positions of the triterpenic skeleton, four of which are unpublished in the literature. Thirteen methyl 3α-hydroxy-5β-cholane-24-oate derivatives (AL-1), thirteen derivatives of ethyl 3α-hydroxy-5β-cholane-24-oate (AL-2) and thirteen derivatives of isopropyl 3α-hydroxy-5β-cholane-24-oate (AL-3), with modification at the C-3 carbon of the steroidal skeleton. Of the derivatives obtained from methyl 3α-hydroxy-5β-cholane-24-oate (AL-1), five are unpublished in the literature; of the derivatives obtained from ethyl 3α-hydroxy-5β-cholane-24-oate (AL-2), twelve are unpublished in the literature; of 3α-hydroxy-5β-cholane-24-oate of isopropyl (AL-3), all are unpublished in the literature. In this work 50 derivatives were obtained, of which 34 are unpublished in the literature. The chemical constituents isolated from Sambucus australis and the derivatives obtained were characterized by IR spectroscopic methods, 1H NMR, 13C-BB NMR and 13C-DEPT 135° NMR. All the derivatives were tested for toxicity to Artemia salina and most of the samples showed high toxicity to the same; were also submitted to a qualitative test for inhibition of the acetylcholinesterase enzyme, in which the ursolic acid derivatives showed the best results for the inhibition of the acetylcholinesterase enzyme: four derivatives showed equal positive control inhibition halo (Eserin).
Description: NASCIMENTO, Patrícia Georgina Garcia do. Contribuição ao estudo fitoquímico da espécie Sambucus australis (Adoxaceae), obtenção de derivados do ácido ursólico, 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de metila, 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de etila e 3α-hidroxi-5β-colano-24-oato de isopropila e avaliação das suas atividades biológicas. 2018. 416 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2018.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/30943
metadata.dc.type: Tese
Appears in Collections:DQOI - Teses defendidas na UFC

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2018_tese_pggnascimento.pdf16,64 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.