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Title in Portuguese: Síntese e Caracterização de Derivados de Quitosana Hidrofóbizados com Óleo Essencial de Citronela (Cymbopogon winterianus)
Title: Synthesis and Characterization of Hydrophobic Chitosan Derivatives with Essential Citronella Oil (Cymbopogon winterianus)
Author: Cruz, João Gonçalves da
Advisor(s): Paula, Haroldo César Beserra de
Keywords: Alquilação
Hidrofobização
Quitosana
Cymbopogon winterianus
Issue Date: 2018
Citation: CRUZ, J. G. (2018)
Abstract in Portuguese: Derivados hidrofóbicos de quitosana (QT) foram preparados por meio de reações de N-Alquilação via base de Schiff, usando como fonte de grupos alquila o aldeído insaturado 3,7-dimetil-oct-6-enal, componente majoritário do óleo essencial de citronela (Cymbopogon winterianus), seguida pela redução com borohidreto de sódio. A reação foi realizada em meio aquoso, em condições homogêneas e a temperatura ambiente. Os derivados sintetizados receberam o código QT-CTN e foram caracterizados por Análise Elementar, Teste de Insaturação, Teste de Solubilidade, Espectroscopia de FTIR, Ressonância Magnética Nuclear de Próton e Carbono 13, Grau de Substituição, Tamanho Médio de Partículas, PDI, Potencial Zeta, Termogravimetria e Calorimetria Diferencial de Varredura. A hidrofobização da quitosana foi evidenciada por FTIR, no qual novas bandas aparecem em 2929 cm-1 devido à presença do grupo metil juntamente com a presença de banda forte em 1580 cm-1 relacionada à N- substituição. Além disso, os RMN de próton e carbono mostram, além dos deslocamentos químicos característicos da quitosana, sinais relativos a grupos metilas, o que corroboram a inserção da cadeia alquila no esqueleto do polímero. Os DS dos derivados mostram que para soluções de quitosana mais diluídas, maior será a quantidade de grupos alquilas inseridos na cadeia polimérica. Esses dados foram comprovados por análise elementar e por RMN 1H. O teste de insaturação deu positivo para os novos compostos comprovando a presença de insaturações nas amostras, que provavelmente indica que a cadeia inserida possui uma ligação dupla. A distribuição dos tamanhos de partículas foi na sua maioria unimodais, com tamanhos de partículas na faixa de 218-274 nm e potencial zeta variando de +0,44 a +0,63 mV. Os baixos valores para o PDI indicam haver regularidade nos tamanhos das cadeias do polímero. As análises térmicas mostraram que os derivados são menos estáveis que a molécula original de quitosana. Os produtos obtidos são prováveis candidatos para o uso no encapsulamento e transporte de princípios ativos de interesse na área de alimentos, farmácia e medicina.
Abstract: Hydrophobic chitosan (CS) derivatives were prepared by means of Schiff-based N-Alkylation reactions using as the source of alkyl groups the 3,7-dimethyl-oct-6-enal unsaturated aldehyde, the major component of citronella essential oil (Cymbopogon winterianus), followed by reduction with sodium borohydride. The reaction was carried out in aqueous medium under homogeneous conditions and at room temperature. The synthesized derivatives received the CS-CTN code and were characterized by Elementary Analysis, Unsaturation Test, Solubility Test, FTIR Spectroscopy, Proton and Carbon 13 Nuclear Magnetic Resonance, Degree of Substitution, Mean Particle Size, PDI, Zeta Potential, Thermogravimetry and Differential Scanning Calorimetry. The hydrophobization of chitosan was evidenced by FTIR, in which new bands appear in 2929 cm-1 due to the presence of the methyl group together with the presence of strong band in 1580 cm-1 related to N-substitution. In addition, proton and carbon NMR show, in addition to the chemical shifts characteristic of chitosan, signals related to methyl groups, which corroborate the insertion of the alkyl chain in the polymer backbone. The DS of the derivatives show that for more dilute chitosan solutions, the greater the amount of alkyl groups inserted in the polymer chain. These data were confirmed by elemental analysis and by 1H NMR. The unsaturation test was positive for the new compounds, proving the presence of unsaturation in the samples, which probably indicates that the inserted chain has a double bond. The particle size distribution was mostly unimodal, with particle sizes in the range of 218-274 nm and zeta potential ranging from +0.44 to +0.63 mV. The low values for the PDI indicate regularity in the sizes of the polymer chains. Thermal analyzes have shown that the derivatives are less stable than the original chitosan molecule. The products obtained are likely candidates for use in the encapsulation and transport of active principles of interest in the food area, pharmacy and medicine.
Description: CRUZ, João Gonçalves. Síntese e caracterização de derivados de quitosana hidrofóbizados com óleo essencial de citronela (Cymbopogon winterianus). 2018. 89 f. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza,2018.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/30974
metadata.dc.type: Dissertação
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