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Title in Portuguese: Propriedades estruturais e vibracionais da Acetofenona C11O5H14 e da Chalcona C15H13NO por Espectroscopia Raman e infravermenlho e cálculos de primeiros princípios
Author: Santiago, Roberto Namor Silva
Advisor(s): Freire, Paulo de Tarso Cavalcante
Keywords: Flavonóides
Espectroscopia Raman
Teoria da densidade funcional
Issue Date: 2018
Citation: SANTIAGO, R. N. S. Propriedades estruturais e vibracionais da acetofenona C11O5H14 e da chalcona C15H13NO por Espectroscopia Raman e infravermelho e cálculos de primeiros princípios. 2018. 137 f. Tese (Doutorado em Física) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2018.
Abstract in Portuguese: Neste trabalho e realizado um estudo sistemático sobre as propriedades estruturais e vibracionais da acetofenona 2-hidroxi-3,4,6-trimetoxiacetofenona (C11O5H14) e da chalcona (E) - (4-aminofenil) -3- fenil -prop-2-en-1-ona ( C15H13NO), utilizando-se calculos de química quântica, experimentos de espectroscópicos Raman, infravermelho e difracão de Raios-x. As acetofenonas possuem interessantes propriedades químicas e um largo espectro de atividade farmacológica, incluindo-se atividade antimicrobiana. As chalconas constituem uma classe de compostos orgânicos derivados de compostos naturais ou sint ˆ eticos que possuem em suas estruturas dois anéis aromáticos unidos por um sistema de cetona ´ α,β-insaturado. Elas atuam como precursores e intermediários na síntese de compostos ativos e na biossíntese de flavonosdes, tendo portanto um papel importante no mecanismo de defesa das plantas. Chalconas e seus derivados tem despertado muita atenção devido a sua grande variedade de propriedades farmacológicas, tais como: atividades anti-HIV, anti-tuberculosos, antimicrobianos, antimaláricos, antileishmanial, anti-cancer, antifúngica, antiinflamatória e anti-hiperglicêmica. A acefofenona C11O5H14 foi obtida a partir do isolamento da casca do caule de Croton anisodontus Mull. Arg. que e uma espécie endêmica nativa da caatinga nordestina brasileira. A chalcona C ˆ 15H13 foi sintetizada por reação de condensação de Claisen-Schmidt usando p-aminoacetofenona e benzaldeío no meio básico. As estruturas moleculares destas duas classes de compostos foram confirmadas pela técnica de Ressonância Magnética Nuclear (RMN). Adicionalmente, determinou-se a estrutura cristalina do composto natural C11O5H14 por difração de raio-x em monocristais, em 100 K e 298 K. O estudo de espectroscopia vibracional destes materiais orgânicos foi realizado por meio das técnicas Raman por transformada de Fourier (FT-Raman) e infravermelho por transformada de Fourier (FT-IR). Os espectros FT-IR e FT-Raman de amostras cristalinas foram registrados a temperatura ambiente nas regiões entre 400 e 4000 cm ˜ -1 e entre 40 e 4000 cm-1, respectivamente. Cálculos computacionais usando a teoria do funcional da densidade (DFT) foram realizados com o objetivo de obter informac¸oes dos modos normais destes materiais. A descrição dos modos normais de vibração destes dois compostos orgânicos foi realizada considerando a distribuição potencial de energia (PED). Os espectros de absorção experimental e teórico no ultravioleta do composto C 11O5H14 foram também obtidos com o objetivo de analisar as energias das transições eletrônicas que ocorrem neste material. O cristal da acetofenona foi investigado por espectroscopia Raman em função da temperatura e da pressão. Estes estudos mostraram a estabilidade do material em uma ampla faixa de temperatura (300 a 8 K) e de pressão de 0,0 a 9,7 GPa sem apresentar alterações estruturais significativas que pudessem indicar alguma transição de fase. Por ˜ em, algumas mudanças significativas foram observadas em certas regiões dos espectros como o aparecimento e desaparecimento e diminuição na largura de linha de algumas bandas, aumento e diminuição na intensidade Raman e descontinuidades nas frequências. Interpretou-se essas mudanças como estando associadas com distorções na rede cristalina. Uma forte distorção da rede cristalina da acetofenona C ˜ 11O5H14 entre a temperatura ambiente e T = 100 K foi observada através da difração de raios X de monocristal, embora o grupo espacial P1 triclínico tenha sido preservado, confirmando o observado pela técnica espectroscópica.
Abstract: In this we presente a sytematic study regarding the strutural and vibrational properties of both acetophenone 2 – hydroxy-3, 4, 6 – Trimethoxyacetophene (C11O5H14) and chalconr (2E) - 1 – (4 - aminophenyl) - 3 – phenyl – prop – 2 em – 1 – one ( C15H13NO) . We have used quantum chemical calculations and Raman and infra red spectroscopy, as well as X - ray diffraction in order to achieve our objetives. Acetophenones are known due their interesting chemical properties and the wide range of possible pharmacological appcations, incleuding antimi-crobial one. Chalcone, on the other hand, conotitutes a class of organic compound derived from natural or sintetic compunds having in its struture two aromatic rings linked byaα, β -unsaturatedketone system. They act in the synthesis of flavonoids, therefore, they have important role in the defense mechanism in plants. Chalconesandderivativespresentmanypharmacologicalproperties such as ant – HIV, antimalarial, anti-leishmanial, ant – fungal, ant – inflammatory, antimicrobial, among others. The acetophenone C11O5H14 was obtained from the stem bark of Croton anisodontus Mull. Arg., and endemic specie found in the caatinga hinterland, Northest Brazil. Chalcone C15H13NO was synthesized by the Claisen – Schmidt condensation reaction using p – aminoacetophenone and benzaldehyde. The molecular strutures of the two compounds were determined through Nuclear Magnetic Resonance (NMR) technique. X - ray diffraction was utilized to determine the crystal structure of the natural substance C11O5H14 in two diferent temperatures, 100 and 298 K. The vibrational spectroscopy study was performed using both Fourier – Transform Raman spectroscopy (FT – Raman) and Fourier Transform infra red spectroscopy (FT – IR). FT – Raman and FT – IR spectra were recorded at room temperature in the spectral ranges 40 – 4000 cm−1 and 400 – 4000 cm−1, respectively. Computitional calculations using the Density functional Theny (DFT) were used in order to obtain informations about the normal modes of the two materials. A complete discussion of the normal modes was achieved through the Potencial Energy Distribuition (PED). Theoretical and experimental absorption spectral from the C11O5H14 were also obtained in order to infer the electronic transitions energies. Additionally,the acetophenone crystal was investigated via Raman spectroscopy as function of tempeture and pressure interval 300 to 8 K, and in the pressure interval 1 atm to 9.7 GPa. However, some changes were observed in certain spectral regions, including the appearance and/or disppeare of bands, change in the intensity and discontinuities in the curve frequencyvs. pressure. These changes were interpreted as small distortion of the acetophenone crytal struture between 300 and 100 K was observed thrugh X – ray diffraction, although the space group P1 from the results from the spectroscopic technique.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/36776
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