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Title in Portuguese: Contribuição ao estudo fitoquímico da espécie justicia gendarussa burm f. e síntese de derivados da biflorina com potenciais atividades biológicas
Author: Souza, Luciana Gregório da Silva
Advisor(s): Lemos, Telma Leda Gomes de
Keywords: Justicia gendarussa
Brazóides
Capraria biflora
Biflorina
Issue Date: 2016
Citation: SOUZA, Luciana Gregório da Silva. Contribuição ao estudo fitoquímico da espécie justicia gendarussa burm f. e síntese de derivados da biflorina com potenciais atividades biológicas. 2016. 213 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2016.
Abstract in Portuguese: Este trabalho está dividido em duas partes, sendo a primeira relacionada estudo fitoquímico da espécie Justicia gendarussa Burm. F. O extrato etanólico das folhas de J. gendarussa, foi submetido a fracionamentos cromatográficos levando ao isolamento de sete constituintes: os triterpenos, esqualeno (JGFC1) e lupeol (JGF-C4), a mistura de esteróis sitosterol e estigmasterol (JGFC2), um éster de ácido graxo (JGF-C-3), além de cinco alcalóides inéditos na literatura, que foram denominados, Brazóide A (JGF-1), Brazóide B (JGF-2), Brazóide C (JGF-4), Brazóide D (JGF-5) e Brazóide E (JGF-3). A segunda parte do trabalho trata da obtenção de derivados da biflorina, na qual foram obtidas duas hidrazonas (B-1 e B-2), três oximas (B-3, B-4 e B-5), e uma fenazina (B-6). Para a purificação das substâncias foram utilizados métodos cromatográficos incluindo a Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE). A determinação estrutural foi realizada através de técnicas espectrométricas como: espectroscopia na região do infravermelho (IV), Espectrometria de Massas (EMAR-IES) e Ressonância Magnética Nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN 13C), incluindo as técnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC) e comparação com dados registrados na literatura. Os derivados B-1, B-2, B-3, B-4, B-5 e B-6, foram testados contra o crecimento celular de três linhagens de células tumorais humanas (SF-295 - glioblastoma, OVCAR-8 - mama, HCT-116 - cólon), não apresentando atividade significativa contra nenhuma linhagem testada. Foram realizados também testes de atividade antibacteriana contra 6 cepas (Enterococcus faecalis (ATCC 4083), Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Staphylococcus aureus (358), Escherichia coli (ATCC 10536), Proteus vulgaris (ATCC 13315), Escherichia coli (27)) dos quais todos apresentaram atividade contra, pelo menos, duas cepas bacterianas. As oximas mostraram os melhores resultados contra todas as cepas testadas, com potencial antibacteriano até superior aos antibióticos utilizados como padrão positivo.
Abstract: This work is divided in two parts. The first part, shown the phytochemical study of the species Justicia gendarussa Burm. F. The ethanolic extract from the leaves of J. gendarussa was subjected to chromatographic fractionations, leading to the isolation of seven constituents: the triterpenes, squalene (JGFC1) and lupeol (JGF-C4), the mixture of sterols, sitosterol and stigmasterol (JGF-C2), a fatty acid ester (JGF-C3), and five novel alkaloids which were named Brazoide A (JGF-1), Brazoide B (JGF-4), Brazoide D (JGF-5) and Brazoide E (JGF-3). The second part of the work deals with obtaining derivatives of biflorin, in which two hydrazones (B-1 and B-2), three oximes (B- 3, B-4 and B-5), and a phenazine (B-6). Chromatographic methods including High Performance Liquid Chromatography (HPLC) were used for the purification of the substances. The structural determination was performed using spectrometric techniques such as infrared spectroscopy (IR), Mass Spectrometry (EMAR-IES) and hydrogen Nuclear Magnetic Resonance (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR), including Two-dimensional techniques (COSY, HSQC and HMBC) and comparison with data recorded in the literature. The B-1, B-2, B-3, B-4, B-5 and B-6 derivatives were tested against the cell growth of three human tumor cell lines (SF-295 - glioblastoma, OVCAR - Breast, HCT-116 - colon), showing no significant activity against any tested lineage. Antibacterial activity tests against Enterococcus faecalis (ATCC 4083), Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Staphylococcus aureus (358), Escherichia coli (ATCC 10536), Proteus vulgaris (ATCC 13315) and Escherichia coli (27) of which all showed activity against at least two bacterial strains. Oximes showed the best results against all strains tested, with antibacterial potential even higher than the antibiotics used as a positive standard.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/40162
metadata.dc.type: Tese
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