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http://repositorio.ufc.br/handle/riufc/71415| Tipo: | Tese |
| Título: | Estudo químico-farmacológico de Copaifera langsdorffii Desf. (Leguminosae) |
| Autor(es): | Brasil, Nilce Viana Gramosa Pompeu de Sousa |
| Orientador: | Silveira, Edilberto Rocha |
| Palavras-chave: | Copaíba - Estudo |
| Data do documento: | 2001 |
| Citação: | BRASIL, Nilce Viana Gramosa Pompeu de Sousa. Estudo químico-farmacológico de Copaifera langsdorffii Desf. (Leguminosae). 2001. 269 f. Tese (Doutorado em Química) – Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2001. |
| Resumo: | Copaiba é a designação genérica de várias espécies do gênero Copaifera fornecedoras do chamado bálsamo de copaiba através da exsudação do tronco. Este bálsamo é utilizado desde a época da colonização como antiinflamatório e cicatrizante de feridas, sendo comerciali7ado em ervanários populares, assim como nas farmácias e drogarias oficialmente regulamentadas. Este trabalho relata o estudo químico do óleo de copaíba e de várias partes de um espécime de Copaifera langsdorffii Des£ (Leguminosae) coletada na localidade de Barreiro Grande — Crato — Ceará. Análise por CG-EM dos óleos essenciais, obtidos por arraste com vapor, das folhas (0,04%) e por hidrodestilação do bálsamo (7,3%), casca das raizes (0,01%), casca do fruto (0,7%), casca do caule (0,003%), lenho do caule (0,008%), lenho da raiom (0,07%) e frutos completos (0,3%) de Copaifera langsdorffii permitiu a identificação de 44 diferentes constituintes, sendo 42 sesquiterpenos e dois diterpenos. Análise cromatográfica do óleo de copaíba de Copaifera langsdorffii possibilitou o isolamento de 14 terpenos, dos quais 13 são diterpenos e um sesquiterpeno. Dos diterpenos isolados, dois são ácidos: ác. ent-caur-16-en-19-óico e ác. poliáltico; um aldeído: ent-caur-16- en-19-al; um hidrocarboneto: ent-caur-16-eno; dois ésteres diterpênicos: 18-hidróxi-ent-labda- 8(17),13(E)-dieno-15-oato de metila (ent-copaiferolato de metila) e éster metílico do ácido ent- 4-epi-agático; dois álcoois: 19-nor-caur-16-en-4a-ol (ruilopeziol) e ent-caur-16-en-19-ol; cinco obtidos como derivados: éster metílico do nivenolideo, ent-latida-8(17),13(E)-dien-15,18- oato de dimetila, ent-caur-16-en-19-oato de metila, polialtato de metila e 18-acetóxi-ent-labda- 8(17),13(E)-dieno-15-oato de metila. O sesquiterpeno isolado foi identificado como óxido de cariofileno. O estudo do óleo fixo das sementes verdes de Copaifera langsdorf l permitiu o isolamento da cumarina e a identificação dos ácidos graxos a partir de seus respectivos ésteres metílicos: ác. caprílico (1,9 %), ác cáprico (1,8 °%o), ác. palimitico (20,2 %), ác. linoleico (2,6 %), ác. oleico (33,1 %), ác. esteárico (7,0 %), ác. gôndico (1,7 %), ác. araquídico (2,7 %), ác. beênico (3,6 %), ác. lignocérico (5,7 %) e ác. cerótico (1,5 %). Ensaios de atividade farmacológica mostraram que o óleo essencial da casca do fruto apresentou atividades antiinflamatória e antinociceptiva, enquanto que o óleo de copaíba, apresentou atividades antiinflamatória, antinociceptiva, antiulcerogênica e cicatrizante. Neste trabalho relatamos também o uso da RMN no controle de qualidade de diversas marcas de óleo de copaiba comercializados em Fortaleza-CE e Belém-PA. O isolamento dos constituintes químicos do óleo de copaiba e dos extratos foi realizado por métodds cromatográficos modernos e a identificação dos constituintes voláteis e ésteres metílicos dos ácidos graxos foi realizada por CG/EM. A determinação estrutural das substâncias isoladas foi efetuada a partir de métodos espectrométricos como: IV, EM, RMN 1H e 13C, incluindo técnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, com ou sem gradiente de campo. |
| Abstract: | "Copaiba" is a generic designation for several plants of the Copaifera genus which yield an oil resin by exsudation from their heartwood. This oil resin has antiinflammatory and cicatrizant properties being commercialized in popular herbal stores as well in official drugstores. This work reports the phytochemical study of C. langsdorffii in habiting the Crato County region Northeast of Brazil _ CG/MS analysis of the volatile components obtained by hidrodestillation of the balsam itself (7,3%) or from fresh leaves (0,04%), fruit shells (0,7%), trunk bark (0,003%), trunk wood (0,008%), root bark (0,01%) and root wood (0,07%) or yet from the entire fruits (0,3%) allowed the identification of 44 constituents, 42 sesquiterpenes and 2 diterpenes. Adsortion Chromatographic of the oil resin of C. langsdorffii allowed the isolation of one sesquiterpene (caryophyllene oxide) and 8 diterpenoids: ent-kaur-16-en-19-oic acid, polyalthic acid, ent-copaiferolic methyl ester, ent-kaur-16-en-19-al, ent-kaur-16-ene, ent-4- epi-agathic acid methyl ester, ruilopeziol and ent-kaur-16-en-19-ol. 5 other diterpenoids were isolates as derivatives after chemical manipulation of the crude oil resin: ent-kaur-16-en-19-oic acid methyl ester, polyalthic acid methyl ester, nivenolide methyl ester and ent-4-epi-agathic acid dimethyl ester. GC/MS analysis of the chloroformic extract from unripe seeds of C. langsdorffii allowed the identification of 81,8% of the fatty acid composition after hydrolysis followed by methylation of: caprylic acid (1,9%), capric acid (1,8%), palmitic acid (20,2%), linoleic acid (2,6%), oleic acid (33,11%), stearic acid (7,0%), gondic acid (1,8%), archidic acid (2,7%), behenic acid (3,6%), lignoceric acid (5,7%) and cerotic acid (1,5%). Pharmacological studies performed in the Department of PharmacologytUFC revealed the antiinflammatory, antinociceptive, wound healing and antiulcer action of the oil resin whereas the antiinflammatory ant antinociceptive action was detected for volatile oil from fruit shells. NMR has been used as a tool to perform a profile of "copaiba" oils purchased from of Fortaleza-CE and Belem-PA official drugstores, in order to detect the authenticity and origin of commercialized "Copaiba" oils. The isolation of all secondary metabolites was accomplished by modern chromatographic methods. Structure determination was accomplished by spectrometric methods (IV, MS, RMN 1H and 13C) including 2D NMR (COSY, HMQC, HMBC and NOESY). Volatile constituents and methyl esters identification was done by GC/MS analysis. |
| Descrição: | Este documento está disponível online com base na Portaria nº 348, de 08 de dezembro de 2022, disponível em: https://biblioteca.ufc.br/wp-content/uploads/2022/12/portaria348-2022.pdf, que autoriza a digitalização e a disponibilização no Repositório Institucional (RI) da coleção retrospectiva de TCC, dissertações e teses da UFC, sem o termo de anuência prévia dos autores. Em caso de trabalhos com pedidos de patente e/ou de embargo, cabe, exclusivamente, ao autor(a) solicitar a restrição de acesso ou retirada de seu trabalho do RI, mediante apresentação de documento comprobatório à Direção do Sistema de Bibliotecas. |
| URI: | http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/71415 |
| Aparece nas coleções: | DQOI - Teses defendidas na UFC |
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