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Title in Portuguese: Estudo Fitoquímico de Peschiera affinis (Müell. Arg.) Miers
Title: Phytochemical investigations of Peschiera affinis (Müell Arg.) Miers
Author: Santos, Allana Kellen Lima
Advisor(s): Lemos, Telma Leda Gomes de
Co-advisor(s): Braz Filho, Raimundo
Keywords: Química orgânica
Grão-de-galo
Issue Date: 2008
Abstract in Portuguese: Peschiera affinis é um arbusto da família Apocynaceae, conhecida popularmente como “empigeira", “grão de bode", “grão de porco" em diversas partes do País e como “grão de galo" no estado do Ceará. É uma espécie rica em alcalóides indólicos, os quais exibem diversas atividades biológicas, tais como anti-tumoral, antimicrobiana, anti-hipertensiva, contraceptiva, dentre outras. Estudos fitoquímicos anteriores relatam a presença de alcalóides indólicos do tipo iboga, sarpagina, vobasina, além de alcalóides do tipo piridocarbazol e terpenóides. O presente trabalho relata o estudo fitoquímico das raízes e caule de P. affinis. Análise cromatográfica dos extratos hexânico e etanólico das raízes e do extrato etanólico do caule permitiu o isolamento e a identificação de dez constituintes químicos entre estes: os alcalóides olivacina, peschienina, N-hidroxi-peschienina, voacangina, a mistura dos alcalóides indólicos affnisina e iboxigaina, Nb-óxido de olivacina, isovoacristina hidroxiindolenina, voacangina, a mistura dos alcalóides do tipo iboga voacangina e coronaridina e a mistura dos terpenóides acetatos de ®-amirina e ¯-amirina. Na determinação estrutural dos compostos isolados utilizaram-se as técnicas espectrométricas: IV, EM, RMN 1H e 13C incluindo técnicas bidimensionais (COSY,HMQC,HMBC,NOESY) e, ainda, comparação com dados espectrométricos descritos na literatura. Os acetatos de ®-amirina e ¯-amirina e o Nb-óxido de olivacina são reportados pela primeira vez nesta espécie, enquanto que os alcalóides peschienina, N-hidroxi-peschienina e isovoacristina hidroxiindolenina s~ao subst^ancias novas. Foi feita a quantificação do alcalóide indólico olivacina na fração alcaloídica dos extratos etanólicos das raízes e caule por meio de CLAE. O extrato etanólico das raízes, a fração alcaloídica, a fração não-alcaloídica e compostos puros foram submetidos a ensaios antioxidantes utilizando os métodos do ¯-caroteno e do DPPH (2,2-difenil-1-picrilidrazila). PA-9 e a fração alcaloídica apresentaram significativa atividade e PA-8 revelou média atividade.
Abstract: Peschiera a±nis is a shrub of the Apocynace½ family, popularly known as em- pigeira", gr~ao de bode", gr~ao de porco" in diverse parts of the Brazil and as gr~ao de galo" in the state of the Cear¶a. It is rich specie in indole alkaloids, which show diverse biological activities such as anti-tumor, anti-microbial, anti-hypertensive, contraceptive and so on. Previous phytochemical investigations reports indole alkaloids type iboga, sarpagine, vobasine, beyond alkaloids of the type pyridocarbazole and ter-penoids. The present work deals with to the phytochemical study of the roots and stem of P. a±nis. The chromatographic analysis of extracts hexanic and etanolic of the roots and the etanolic extract of the stem allowed to the isolation and identi¯cation of ten chemical constituent, the alkaloids: olivacine, peschienine, N-hydroxy-peschienine, voacangine, mixture of indole alkaloids a±nisine and iboxygaine, olivacine Nb-oxide, isovoacristine hydroxyindolenine, voacangine, mixture of the type iboga alkaloids of voacangine and coronaridine and the mixture of terpenoids ®-amirine and ¯-amirine acetates. Structural determination of compounds were done by the spectrometrics techniques including IR,EM,1 H and 13C NMR including techniques (COSY,HMQC,HMBC,NOESY) and still, comparison with described spectrometrics data in literature. The ®-amirine and ¯-amirine acetates and olivacine Nb-oxide are reported for the first time in this species while that the alkaloids peschienine, N-hydroxy-peschienine and isovoacristine hydroxyindolenine are new substances. Quanti¯cation of the olivacine alkaloid was done by the alkaloidic fraction of etanolics extracts of the roots and stem by means of HPLC. Extracts and pure compounds were avaluated for scavenger activity using ¯-carotene and DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhidrazyl) bioassay and results showed signi¯cant activity for alkaloid PA-9 and fraction alkaloidic and PA-8 showed an average activity.
Description: SANTOS, A. K. L.; Estudo Fitoquímico de Peschiera affinis (Müell. Arg.) Miers. 2008. 152 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/9386
metadata.dc.type: Tese
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