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Title in Portuguese: Contribuição ao conhecimento químico de plantas do Nordeste do Brasil: Lippia affinis gracillis H. B. K
Title: Contribution to Nordtheast the chemical knowledge of plants of Brazil: Lippia affinis gracillis H. B. K
Author: Lima, Maria da Conceição Lôbo
Advisor(s): Lemos, Telma Leda Gomes de
Keywords: Alecrim
Química vegetal
Issue Date: 2006
Citation: LIMA, M. C. L.; LEMOS, T. L. G. (2006)
Abstract in Portuguese: Este trabalho descreve a investigação fitoquímica das raízes, folhas e talos de Lippia affinis gracillis H.B.K. (Verbenaceae), popularmente conhecida no Nordeste do Brasil como “alecrim de vaqueiro”. A análise cromatográfica dos extratos hexânico e etanólico das raízes e folhas de Lippia aff. gracillis permitiu o isolamento e caracterização do lapachenol (1), dos triterpenos friedelinona (2), acetato de epifriedelanil (3), ácido 3-acetil oleanólico (6) e lantandeno-A (7), das mistura dos esteróides -sitosterol e estigmasterol (4) e seus glicosídeos (5), do ácido graxo ácido tetraeicosanóico (8), das quinonas tecomaquinona (9), microfila quinona (10) e 5-hidroxinafto[2,3b]furan-4,9-quinona (11), dos flavonóides quercetina (12), hispidulina (13) e da 3-metilquercetina (14). O estudo da composição química dos óleos essenciais das folhas e talos de Lippia aff. Gracillis por CGL/EM, apresentou pouca similaridade, sendo os constituintes majoritários das folhas o carvacrol (54,4%) (59) e o p-cimeno (10,7%) (53), enquanto que nos talos foram o carvacrol (30,2%) (59) e o biciclogermacreno (16,7%) (63). Com os óleos das folhas e talos, o carvacrol e seus derivados metilado e acetilado foram realizados teste para determinação das atividades: Larvicida (Aedes aegypti), moluscicida (Biomphalaria glabrata), antimicrobiana e antioxidante. Na determinação estrutural dos metabólitos secundários isolados, utilizou-se de técnicas espectroscópicas como infravermelho e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono-13, incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC), e ainda comparação com dados espectroscópicos de compostos autênticos descritos na literatura.
Abstract: This work describes the phytochemical studies of the roots, leaves and stalks of Lippia affinis gracillis (Verbenaceae), popularly known in the Brazilian northeast as “alecrim de vaqueiro”. Chromatographic analysis of hexanic and ethanol extracts of the roots and leaves of Lippia aff. gracillis allowed the isolation and characterization of lapachenol (1), of triterpenes friedelinone (2), epifriedelanyl acetate (3), oleanólic acid 3-acethyl (6) and lantandene-A (7), of the mixture steroids -sitosterol and stigmasterol (4) and their glycosides (5), of the fatty acid tetraeicosanoic (8), of the quinone tecomaquinone (9), microphyllaquinone (10) and 5-hydroxynaphto[2,3b]furan-4,9-quinone (11) and flavonoids quercetine (12), hispiduline (13) and 3-methylquercetine (14). The chemical composition of essential oils Lippia aff. gracillis was identified by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GCL/MS) study from the leaves and stalks presented similarity small, were major constituents from the leaves the carvacrol (54,4%) (59) of the pcymene (10,7%) (53), while that in the stalks were the carvacrol (30,2%) (59) and biciclogermacrene (16,7%) (63). With the essential oils from the leaves and stalks, the carvacrol and derivative methyled and acethyled from the carvacrol had been made the larvicidal activitys (Aedes aegypti), molluscicide (Biomphalaria glabrata), antibacterial and antioxidant. Structures determinations of all compounds had been established on the basis of spectroscopic techniques such as IR, 1D and 2D NMR (COSY, HMQC, HMBC), as well by comparison with the published data for structurally related compounds.
Description: LIMA, M. C. L.; Contribuição ao conhecimento químico de plantas do Nordeste do Brasil: Lippia affinis gracillis H. B. K. 2006. 180 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2006.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/9732
metadata.dc.type: Tese
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