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Title in Portuguese: Biorreduções de cetonas pró-quirais e nitrocompostos com células íntegras de Vigna unguiculata L. e produção enzimática de ésteres de cloranfenicol
Title: Bioreductions of prochiral ketones and nitrocompounds with whole cells of Vigna unguiculata L. and enzymatic production of esters of chloramphenicol
Author: Bizerra, Ayla Márcia Cordeiro
Advisor(s): Lemos, Telma Leda Gomes de
Keywords: Feijão
Cloranfenicol
Issue Date: 2012
Citation: BIZERRA, A. M. C.; LEMOS, T. L. G. (2012)
Abstract in Portuguese: Este trabalho encontra-se dividido em duas partes: a primeira relacionada à biotransformações de compostos orgânicos com a espécie Vigna unguiculata, e a segunda, relativa à síntese enzimática de ésteres de cloranfenicol. Reações de biorredução de cetonas e nitrocompostos com grãos de Vigna unguiculata (feijão de corda). Após realizado um screnning com redução de acetofenona variando-se as condições reacionais, encontrou-se aquelas que levaram ao melhores resultados de conversão e excesso enantiomérico. Essas condições foram aplicadas para outros 34 susbtratos, entre eles: cetonas alifáticas e aromáticas com diferentes substituintes no anel como: nitro, metóxi, alquila e halogênios em várias posições, nitrocompostos, β-ceto-ésteres, uma cetona α,β-insaturada e benzonitrila. No geral, o resultados obtidos com as biorreduções podem ser considerados satisfatórios, assim como os valores de excesso enantiomérico. Na segunda parte, utilizou-se as lipases comerciais: CAL-B, PSL-C(I) e PSL-C Amano, em reações de acilação do fármaco cloranfenicol, num estudo exaustivo em busca de condições ótimas de reação explorando principalmente a atividade regiosseletiva dessas enzimas. Foram obtidos oito derivados desse fármaco, a depender do agente acilante utilizado, sendo sete destes, monoacilados e um, di-acilado. Como doador acila usou-se diversos ésteres vinílicos, saturados ou não e com diversos tamanhos de cadeia. Parâmetros reacionais como: variação do solvente, da temperatura, concentração do meio e agente acilante foram otimizados para obtenção desses derivados. Praticamente todos os produtos foram obtidos em elevados percentuais de conversão, exceto para aqueles que possuem insaturação. Realizou-se ainda um procedimento em escala de bancada utilizando a enzima CAL-B, sendo obtidos resultados bem significativos em todos os casos. Ao final do estudo adotou-se um procedimento de reciclagem desta mesma enzima, onde ficou comprovada sua eficiência no reuso.
Abstract: This work is divided into two parts: the first related biotransformations of organic compounds with the species Vigna unguiculata, and the second on the enzymatic synthesis of esters of chloramphenicol. Reactions bioreduction of ketones and nitrocompounds with grains of Vigna unguiculata (feijão de corda). After performing a reduction of acetophenone with screnning varying the reaction conditions, we found those that led to better results for conversion and enantiomeric excess. These conditions were applied to 34 other susbtratos, including: aliphatic ketones and aromatic ring with different substituents such as nitro, methoxy, and alkyl halide in various positions, nitro, β-keto ester, a ketone α, β-unsaturated and benzonitrile. Overall, the results obtained with the biorreduções can be considered satisfactory, as well as the enantiomeric excess values. In the second part, we used the commercial lipases: CAL-B, PSL-C (I) and PSL-C Amano in acylation reactions of the drug chloramphenicol, an exhaustive study in search of optimum reaction conditions mainly exploring the activity regioselective these enzymes. Were obtained from eight derivatives of this drug, depending on the acylating agent used, seven of these, and a monoacilados, di-acylated. As acyl donor was used several vinyl esters, saturated or not and with various chain lengths. Reaction parameters such as: variations of the solvent, temperature, concentration of the acylating agent and medium were optimized to obtain these derivatives. Virtually all products were obtained in high percentages of conversion, except for those with unsaturation. It is also carried out in a bench scale procedure using the enzyme CAL-B, and significant results were obtained in all cases. At the end of the study we adopted a procedure for recycling of the same enzyme, which was proven its efficiency in reuse.
Description: BIZERRA, A. M. C.; Biorreduções de cetonas pró-quirais e nitrocompostos com células íntegras de Vigna unguiculata L. e produção enzimática de ésteres de cloranfenicol. 2012. 277 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/9806
metadata.dc.type: Tese
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